Мать Опры имела законное право на ее опеку, поэтому, когда наконец вышла замуж, заставила дочь покинуть отца и переехать жить в Милуоки с ее новой семьей. Гетто Милуоки было пропитано трагедиями. Опру в девятилетнем возрасте изнасиловал ее девятнадцатилетний кузен. Он купил ей мороженое в качестве взятки за ее молчание. Потом два других родственника мучили ее сексуальными домогательствами. Винфри потерпела неудачу на одном из своих ранних шоу, когда вспомнила это раннее сексуальное преступление в разговоре с одним из ее гостей, у которого был подобный опыт в жизни. Мужчины в жизни Опры, на которых ей вроде можно было бы положиться, были именно те, кто пытался воспользоваться ею, приучая ее к вину и беспорядку. К тому же она была «бродяжничающим» ребенком без корней, которые могли бы дать ей стабильность. Опра провела шесть лет на Миссисипи с бабушкой, два года в Милуоки с матерью, два года в Нэшвилле с отцом и вновь год в Милуоки с матерью. Теперь ей предстояло провести следующие пять лет в Нэшвилле, где ее настойчивый и дисциплинированный отец должен будет заняться ее воспитанием, в котором она очень нуждалась.
В тринадцатилетнем возрасте в Милуоки Опра стала преступницей. Отсутствие родительского присмотра и руководства принесло свои плоды. Она взбунтовалась, украла деньги у матери и убежала из дома. Она наткнулась на выходящего из лимузина Арета Франклина и убедила певца, что ее бросили и теперь ей необходимо «всего лишь сотня долларов, чтобы вернуться домой в штат Огайо» (Уолдрон, 1987). Ее ораторские способности, которые были предназначены делать миллионы, принесли ей деньги, разлетевшиеся в течение трех дней в гостинице Милуо-XX. Когда деньги кончились, она пошла к своему священнику. Он отвел Опру домой к разгневанной матери, которая послала ее в центр для содержания подростков. Там для Опры сложилось все чрезвычайно удачно: не было свободных мест и ее послали жить опять к ее отцу и мачехе, Зельме, в Нэшвилл.
" Опра поселилась в Нэшвилле в четырнадцатилетнем возрасте. В это время она была уже беременной. Ребенок уродился недоношенным и умер вскоре после родов. Винфри говорила Ренди Бэннер из «New-York Daily News» (7 сентября 1986): «Мой отец буквально спас мне жизнь».
Верной Винфри работал в то время парикмахером и был Представительным членом общины и муниципалитета Нэшаилла. Винфри рассказывала «Good Housekeeping»: «Мой отец просто перевернул мою жизнь, утверждая, что я больше, чем была на самом деле, и свято веря, что я могла бы быть еще больше. Его любовь к учебе показала мне правильный путь». Верной настаивал, чтобы Опра каждый день добавляла пять новых слов к своему словарю или она останется без обеда. Всегда талантливая, Опра стала настоящим студентом. В пятнадцать лет ее отобрали по конкурсу выступать в Калифорнии с церковными группами, и после просмотра парада голливудских звезд она сказала: «Когда-нибудь в один прекрасный день я помещу мою собственную звезду среди этих звезд» (Уолдрон, 1987). Начиная с той поездки, Опра председательствует в совете средней школы, участвует в драматическом клубе и заметно проявляет себя как в ораторском искусстве, так и в диспутах. В шестнадцать лет она выигрывает соревнование по ораторскому искусству клуба «Elks Club», что обеспечивало ей право на обучение в университете штата Теннесси. Она была приглашена в Белый дом президентом Никсоном как представитель молодежи Нэшвилла и представляла Восточную возвышенность как «Выдающийся американский подросток». Винфри позднее скажет об этом как о результате влияния на нее отца, которое переделало ее: «Это все из-за него. Из-за него и то, что я там, где я есть сегодня».
