Винфри рассказывала: «Я выросла, полюбив книги…. Это было средством убежать в жизнь другого человека». Когда бабушка отдала Опру в детский сад, она старательно написала заявление преподавателю подготовительного класса с недвусмысленной просьбой перевести ее сразу в первый класс. Удивленный преподаватель перевел ее. Проучившись этот академический год, Опра проскочила сразу в третий класс. Это было ранним признаком огромного потенциала бедной одинокой девушки с берегов Миссисипи. Опра вспоминает свою строгую бабушку как свой первый значительный образец для подражания: «Я – ну, то, чем я являюсь сегодня – результат трудов моей бабушки: моя сила, мой образ мышления, все, абсолютно все это у меня уже было в шестилетнем возрасте. В основном я ничем не отличаюсь теперь от того, чем я была, когда мне исполнилось шесть лет».
Мать Опры послала за нею, чтобы забрать в гетто Милуоки, где жила со сводными братом и сестрой Опры. Девочка продолжала публично выступать, участвовать в поэтических конкурсах в негритянских общественных клубах и на церковных собраниях, где прослыла как «наш маленький оратор». Эти переживания вполне могли оставить неизгладимый след в психике молоденькой девушки, пытающейся найти пути к лучшему миру. Она говорила в интервью Лин Торнаби из «Woman's Day»: «Я не знаю почему, но где-то в глубине души я всегда знала, что когда-нибудь сумею стать именно тем, чем я стала». (Это ощущение обнаруживается у многих одаренных людей.) Винфри провела еще два года с матерью прежде, чем получила приглашение на юг страны в Нэшвилл, чтобы жить там со своим недавно женившемся отцом. Эта амбициозная молодая девушка продолжала еще погружаться в мечты о чудесных странах, вычитанных из книг. Она рассказывала «Good Housekeeping» в 1991 году: «Книги показали мне, что в жизни бывают разные возможности, что на свете есть люди, подобно мне живущие в мире, и что я могла бы не только стремиться, но и достигнуть такого. Чтение давало мне надежду. Для меня это было как приоткрытая дверь». О своей жизни в Милуоки она сказала: «Я предпочитала прятаться в туалете и читать с фонариком. Что ж поделать, другие смеялись надо мной, думая, что я пытаюсь стать „кем-то“. А я уже была». В двенадцатилетнем возрасте ей заплатили 500 долларов за выступление в церкви. Той же ночью она заявила своему отцу, что хотела бы оплатить свое проживание, получая плату за то, что будет вести беседы, и добавила: «Я сказала тогда моему папочке, что рассчитываю быть очень известной». Опра начала вести дневник, чтобы записывать свои мечтания.
