Тогда же Винфри начала прорываться в карьеру шоу-бизнеса. Она была коронована как «Мисс предотвращение пожара» радиостанцией WVOL в семнадцатилетнем возрасте. Она была первой темнокожей, выигравшей это соревнование. Диск-жокей станции, Джон Гейдельберг, отметил ее способности и нанял на работу на время ее обучения в старших классах средней школы читать по выходным передачи последних новостей. Она хорошо справлялась с работой и получала сто долларов в неделю. Наконец-то ораторские способности Винфри стали оплачиваться. В семнадцатилетнем возрасте «наш маленький оратор» был послан в университет Стенфорда для победной драматической интерпретации «Джубили».
Винфри была названа «Мисс Черный Нэшвилл» и «Мисс Теннесси» как первокурсница в штате Теннесси, где она специализировалась в ораторском искусстве и драме. В 1971 году она участвовала в конкурсе «Мисс Черная Америка», выйдя на карнавальное шествие. Затем наступил ее первый большой перерыв, когда местная телевизионная станция Си-Би-Эс предложила ей работу. Она дважды отклоняла предложение, пока ее преподаватель ораторского искусства не напомнил ей, что после такого предложения работы на телевидении Си-Би-Эс многие были вынуждены пойти учиться в колледж. Она поступила работать на время второго года обучения и стала первой черной женщиной – помощником комментатора вечерних новостей Нэшвилла. Ей в это время было только девятнадцать. В своем неподражаемом стиле она сказала «Cosmopolitan» в 1986 году: «Конечно, я была символом. Но, дорогуша, я была символом счастья!»
В первые дни своей работы в телевизионных новостях Винфри до смерти перепугалась. Она повторяла себе: «Я буду только притворяться, что я – Барбара Уолтере», и это сработало. Уолтере стала ее профессиональным руководителем. Отец Винфри, однако, был все еще главным в ее жизни и строго требовал дисциплинированности. Винфри вспоминала позднее: «Я была единственным комментирующим диктором новостей в стране, которого должны была выключать до полуночи». Однако она получала 15000 долларов в год, оставаясь еще студенткой колледжа. Винфри стала эффективным репортером и была так же искренна тогда, как и теперь. Когда ей поручали делать сюжет в сегрегационном районе города, она шла знакомиться с владельцем магазина только для того, чтобы услышать при встрече: «Мы не обмениваемся рукопожатиями с ниггерами, убирайтесь отсюда!». Ответ Винфри звучал: «Держу пари, что ниггеры останутся довольны». До окончания колледжа в 1976 году Винфри предложили очень хороший шанс быть репортером Балтимора и вторым диктором шестичасовых новостей на WJZ телевидении. Винфри приняла предложение и была на пути к большим временам.
