В связи с сугубой секретностью самолета летчикам запрещалось вступать в бой с самолетами противника и пересекать линию фронта. Громов особо подчеркнул, что падение И-185 на территории, занятой противником, будет расценивать как измену Родине. Каждый полет должен был быть согласован с его штабом. На Калининском фронте в это время обстановка была спокойная, но 24 ноября 1942 г. фронт начал крупную отвлекающую операцию, целью которой было заставить противника отвести войска со Сталинградского направления и не дать Манштейну прорваться к окруженной армии Паулюса.
Перед частями 3-й ВА была поставлена задача массированными и последовательными ударами изматывать противника, оказывать непосредственную поддержку наступающим войскам, нанести удары по аэродромам противника, обеспечить прикрытие войск с воздуха и сопровождение ударных авиагрупп, а также производить воздушную разведку.
Первый боевой вылет на И-185 состоялся 9 декабря 1942 г. Летали обычно парой с основного аэродрома полка Старица или с запасного Старая Торопа. Было несколько столкновений с самолетами противника - сближались с ними на большой скорости, открывали огонь и уходили в сторону аэродрома, не вступая в маневренный бой. По воспоминаниям Игнатьева летчик Боровых в одной из таких атак сбил или повредил вражеский самолет, но победа ему засчитана не была. Кроме того, два полета было выполнено на сопровождение разведчика Р-40 и один - на свободную охоту над своей территорией.
Войсковые испытания завершились 12 января 1943 г. Формально все И-185 были исправны, но по каким-то причинам они не были возвращены заводу как минимум до марта 1943 г., хотя в полку больше не летали. Возможно, был исчерпан ресурс моторов.
На И-185 Купин, Игнатьев, Боровых и Томильченко сделали по 10-11 вылетов (из соображений секретности в летные книжки они вносились как тренировочные), облет И-185 в районе аэродрома выполнили командир полка майор В.С. Василяка и один из самых результативных пилотов полка И.Е. Кустов. Они оценили самолет положительно, отметив хорошие взлетно-посадочные качества, высокую скорость и особенно - вертикальную маневренность (горизонтальная тоже понравилась), а также простоту управления и отсутствие «сюрпризов» в процессе пилотирования. Пушечное вооружение самолета было оценено как достаточное, пулеметное - нет, бомбовое и ракетное очевидно не испытывалось.
Вместе с тем в отчетах были указаны и существенные недостатки самолета - их выявление с целью последующего устранения и является основной задачей войсковых испытаний. По мнению строевиков, систему заправки топливом желательно было сделать по типу самолетов Яковлева - процесс занимал слишком много времени, хотя максимальный объем баков не использовался. В зимних условиях и М-82, и М-71 трудно запускались - этот общий недостаток мощных звездообразных моторов требовал разработки более эффективных средств их прогрева на земле. Запуск М-71 от стартера через храповик был неудобен, лучше себя показала воздушная система И-185 М-82. Шприц для предпусковой заливки мотора бензином предлагалось поставить на приборной доске или сразу под ней, что и было сделано. Повороты на рулении оказались затруднены, а управление жалюзи охлаждения мотора было сложным и тугим. При выполнении фигур высшего пилотажа, требующих работы рулем направления, каблуки сапог цепляли за наконечники тросов управления от педалей. Переводить мотор на малый газ было неудобно, надо было рычаг управления перенести на 100 мм вперед и ближе к креслу - это следствие слишком широкой кабины. Чтобы сделать выпуск шасси и закрылков надежным, а посадку безопасной надо было исключить стравливание воздуха из пневмосистемы и установить в ней компрессор с приводом от мотора для пополнения бортового баллона. В полете в кабине даже зимой очень жарко - необходимо улучшить в ней вентиляцию. Скругленный козырек кабины дает сильные искажения, что мешает определять истинное положение других самолетов - своих и противника - и его следует заменить «граненым». Наконец, надо было ввести аварийное сбрасывание фонаря кабины.
