«Она подчеркивает прежде всего непреклонную честность в роли этой отчаянной черной женщины». Адвокат Винфри вел переговоры с киностудиями Уорнеров, чтобы получить за ее участие как можно больше денег, но всегда искренняя Винфри заявила: «Джеф, я бы все равно сделала это просто так – пожалуйста, пожалуйста, не спрашивай их больше о деньгах!» Он сказал: «Однако, ты не делала этого бесплатно.» («Working Woman», 1992) За свою работу в кинофильме Винфри получила и «Осхара», и «Золотой Глобус» в номинации за лучшую женскую роль. Национальной ассоциации женщин в июне 1986 года ей также был присужден титул и приз «Достижение женщины» за ее чувственное исполнение роли. Успех Винфри привел ее к участию в съемках кинофильма «Сын индейца» Ричарда Райта в 1986 году. Снимали ее в роли матери героя, однако картина так и не получилась. Винфри признается, что ей было трудно идентифицировать себя с матерью, поскольку в ее тридцать два года у нее был слишком небольшой опыт подобных переживаний. Успех в кинематографе помог «Шоу Опры Винфри». Ее популярность подскочила до небес сразу после получения ею «Оскара» за исполнение женской роли в «Багряном знамени». 8 сентября 1986 года Кинг Уорлд включил «Шоу Опры Винфри» в свой синдикат, работающий на 138 городов. Это обещало в течение сезона 1987-88 гг, принести 125 миллионов долларов прибыли. Такой мгновенный поворот событий сделал Винфри самым высокооплачиваемым исполнителем в шоу-бизнесе. Она подписала новый, пятилетний контракт с Кингом Уорлдом в конце декабря 1986 года. К 1993 году шоу расширило свое влияние на беспрецедентное для Америки число – 198 рынков (99 процентов существующих в стране) и 64 иностранных рынка, включая Японию, Норвегию, Саудовскую Аравию, Новую Зеландию и Нидерланды.
Винфри стала деловым предпринимателем и владелицей крупного предприятия, когда в октябре 1988 года сформировала компанию «Нагро», названную ее именем, произнесенным наоборот (Опра-Oprah) и купила современную в 100000 квадратных футов (9000 кв. м) производственную студию в Чикаго, внеся 20 миллионов долларов инвестиций. Она была всего лишь третьей женщиной в истории, следующей за Мэри Пикфорд и Люсиль Болл, которая владела и постоянно вела свое собственное шоу. Винфри была первой афро-американкой, которая имела свою собственную производственную компанию в сфере развлечений. Она делает все свои шоу в этой студии, присоединяя их к различным телевизионным программам типа «Женщины Брюстер-плац». Производственная компания имеет внушительный список специальных документальных фильмов, запланированных для съемки в ближайшие годы. У Винфри в подчинении восемьдесят шесть сотрудников; она утверждает: «Я управляю компанией инстинктивно, я – инстинктивный игрок, инстинктивная актриса и использую свой инстинкт, чтобы выбирать правильное направление в бизнесе». Винфри подписывает каждый чек сама и управляет компанией, ограничив ее штат до предела.
