Винфри продолжила набирать вес, который достиг 190 фунтов (около 76 кг). Это стало предметом обсуждения огромного числа программ, а ее вечно меняющиеся диеты стали самой злободневной темой. Отсутствие у нее постоянного любовника также стало «притчей во языцех». Она никогда не теряла чувства юмора при разговорах о своем весе или об отсутствии постоянной связи, однако в один прекрасный день не удержалась, сказав в эфир: «Господин законный муженек уже в пути, но он ведь, может, и из Африки не выбрался, погуливает». Винфри без особого смущения выносила свою личную жизнь на всеобщее рассмотрение как часть программы. Ее философия в обоих случаях была проста: «Мы продвигаемся к сути жизни, продвигаемся к абсолютному нутру». Большинство ведущих ток-шоу чопорны и благопристойны, ведут себя с неестественным формализмом. Винфри характеризует их как «ведущих самих себя». Она делает не так, но она реальна, естественна. Магическая сила Винфри – в ее грубой честности и из ряда вон выходящей искренности. Она не признает никаких размышлений о вопросе до его изложения. Этот подход не всегда безопасен, но дает уверенность в том, что будет интересно.
Две профессиональные руководительницы Винфри – Майя Анджелоу, автор книги «Я знаю, почему птица в клетке поет», и Барбара Уолтере, несравненный телевизионный репортер. Винфри вспоминает об Уолтере: «Я думаю, что без нее ни один из нас не был бы здесь. Она – первопроходец, и она проложила путь для всех нас». Винфри взяла интервью у обеих своих руководительниц и чувствовала неудобство, слыша одно и то же высказывание от каждой из них: «На самом деле я не хорошо отношусь к людям. Я – влюблена в них». «Newsweek» однажды сделал несколько критический обзор ее деятельности, рассчитанной на национальный охват, чем усилил рост ее карьеры. В статье она представлена как «почти две сотни фунтов откормленной черной женственности с Миссисипи – бесстыдная, приземленная, по-уличному изворотливая и душевная». Винфри не нравилось такое двойственное описание, но она признавала, что оно открыло для нее много дверей.
В 1985 году Квинси Джонс нашел Винфри, просматривая телевизионные программы в своем номере в гостинице Чикаго. Он снимал экранизацию «Багряного знамени» Алисы Уолкер и искал кого-нибудь на роль Софьи. Винфри не имела никакого актерского опыта, кроме как в драматическом кружке колледжа, но он выбрал ее для работы. Кинофильм был выпущен в декабре 1985 к неистовому восторгу зрителей. Работу Винфри приветствовал кинокритик Джин Сискел, который охарактеризовал ее исполнение как «шокирующе добротное». Далее он сказал:
