Деннис Свэнсон из WLS пригласил и Опру и ее продюсера целиком вести «Дополуденные чикагские новости», которые занимали в последнее время конечные позиции по рейтингу. «В самый первый день в Чикаго, 4 сентября 1983 года, я обошла пешком весь этот город, побродила по улицам – господи, как будто корни увидела, родину почувствовала. Я точно знала: это все мое, и я принадлежу этому городу». Честная до грубости, Винфри спросила Свэнсона, не станет ли проблемой для «До-полуденных чикагских новостей» тот факт, что вести их будет чернокожий комментатор. Деннис сказал: «Я бы не стал беспокоиться, даже если бы ты оказалась зеленой. Все, что хочу – это добиться победы. Меня интересует в бизнесе только победа, и я хочу, чтобы тебя тоже интересовало только это». Винфри подписала четырехлетний контракт на 200000 долларов в год. Для нее наконец начались большие времена, хотя ей не было еще и тридцати.
Через месяц после дебюта Винфри в «Дополуденных чикагских новостях» с новой ведущей программа уже была отмечена самым высоким рейтингом за год. По стечению обстоятельств, Филу Донахью удалось именно в это время перевести свое шоу из Чикаго в Нью-Йорк, и разные знатоки умудрились упрекнуть Винфри. Она была более реалистична: «Дева Мария, а не я, двинула его туда». Донахью был известен как Мистер Мамочка дневного телевидения, и Винфри немедленно заменила его как Миссис Терапевт. Ее рейтинг на чикагском телевидении взлетает, подобно старту ракеты. «Variety» писало в это время: «Дополуденные чикагские новости» с новой ведущей, Опрой Винфри, повысив свой рейтинг и акции более чем на 50 процентов по сравнению с этими показателями год назад и продолжая развиваться, здорово опережают известное только в Нью-Йорке «Шоу Донахью».
В 1987 году журнал «People» писал: «У Опры сообразительность более быстрая, чем у любого другого на телевидении, да, включая Карсона и Леттермана». Винфри скоро становится лучшей подругой всех американских домохозяек. Ее шоу – сплошная загадка успеха. Сегодня, допустим, у нее в гостях Дэнни и Мэри Осмонд, а на завтра, пожалуйста, гомосексуалисты. Она объясняла свою способность внимательно выслушать точки зрения, полностью противоположные ее собственным, следующим образом: «Я не пытаюсь изменять людей. Я пытаюсь показать им, что они собой представляют». Она хотела быть преподавателем, когда училась в четвертом классе, и находила теперь утешение в том, что преподавала каждый день аудитории внимательных и заинтересованных слушателей по всей стране. «Я рассматривала свою работу на телевидении как возможность быть преподавателем и облегчать жизнь моим зрителям». Способность Винфри иметь дело с наркоманами и личностями с альтернативным образом жизни заставила ее понять: «Мы все отвечаем за самих себя, за наши победы и наши поражения». Винфри стала Каждой Женщиной. Она любила каждую минуту своих передач, и за это ее любили зрители.
