Одним из ключей к пониманию неудержимого движения Абрамовича наверх, наверное, может быть его сиротство. Родился он в 1966 году у Ирины и Аркадия Абрамовичей, украинских евреев, живущих в Сыктывкаре — столице республики Коми, что на севере Сибири. Он потерял обоих родителей, когда ему не было и трех лет: мать умерла от заражения крови вследствие аборта, а отца придавило подъемным краном на стройке. Романа усыновили дядя Лейб и его жена Людмила. Семья жила в промышленном городе Ухта, где Лейб работал снабженцем на государственном лесозаготовочном предприятии. Роману в принципе нравились те условия, в которых он рос, и он вспоминал, что только у него из всех мальчиков в районе был современный кассетный магнитофон.
В 1974 году Роман перебрался в Москву к дяде Абраму, начальнику по строительству, который заменил ему отца. Жили они в маленькой двухкомнатной квартирке в самом центре столицы — на Цветном бульваре, прямо напротив Центрального рынка и цирка. Юный Роман не отличался ни знаниями, ни прилежанием в школе. В 1983 году его призвали на службу в Красную Армию и определили в артиллерийскую часть в Кир-жаче, в 50 милях к северо-востоку от Москвы.
Еще до армии дядя направил Романа в сферу экономики так называемого «серого рынка» перестройки и покровительствовал племяннику. Нет ничего необычного для простых жителей России в том, чтобы поучаствовать в контрабандной торговле. И здесь юный Абрамович, несмотря на свою застенчивость, неожиданно, что называется, блеснул талантом. В армии он довел свое мастерство до совершенства. «Роман был головой и плечами для остальных, когда дело доходило до предпринимательства, — вспоминал Николай Пантелеймонов, бывший армейский друг. — Он умел делать деньги из воздуха».
Когда Абрамович демобилизовался, он изучил автодорожное дело и затем вернулся к общей экономике: транспортировке из Москвы в Ухту предметов роскоши, таких, как сигареты «Мальборо», духи «Шанель», джинсы «Левис» и «Ренглер».
В 1987 году начинающий предприниматель встретил свою первую жену Ольгу Лисову, дочь дипломата высокого ранга. Пара сочеталась браком в декабре того же года в московском ЗАГСе в присутствии пятидесяти членов семьи и друзей. В следующем году Абрамович открыл компанию по производству игрушек и продавал их на московских рынках. Он также занялся покупкой и продажей восстановленных шин. Прирожденный посредник, он умел с легкостью обращаться с клиентами. Вскоре Абрамович начал зарабатывать от трех до четырех тысяч рублей в месяц (это было в двадцать раз больше, чем зарплата государственного служащего) и смог позволить себе автомобиль «Лада».
