Прослужив год нижним чином, Трубецкой, уже корнет и командир взвода гатчинских Синих кирасир, женится на дочери известного московского городского головы В. М. Голицына.
1914 год… Началась война. В самом ее начале за храбрость, проявленную в сражении при Гумбиннене, Трубецкой получил Георгиевский крест. После ранения и госпиталя в 1915 он попал в штаб Юго-Западного фронта к генералу Брусилову. Трубецкой не имел высшего военного образования, но самостоятельно полученные им знания разных видов техники, общая культура и свободное владение европейскими языками выгодно отличали его даже в среде штабных профессионалов. Брусилов назначил его командиром первого в России отдельного автомобильного подразделения. Известно, что в этом качестве он руководил спасением казны румынских союзников, когда германские войска уже входили в Бухарест.
Октябрьскую революцию В. Трубецкой воспринял как разрушительную стихию. В Москве почти сразу же стали формироваться конспиративные офицерские организации всевозможных политических оттенков. Была и чисто монархическая, куда и вошел вместе со своими родственниками-гвардейцами, А. Трубецким, М. Лопухиным и Н. Лермонтовым, Владимир Сергеевич. В начале 1918 года все они участвовали в одной из первых попыток освобождения царя. Больше с новой властью он не воевал, но и России не покинул, хотя почти все его родные оказались в эмиграции. Возможно, удержали его не только семейные обстоятельства (трое маленьких детей и старики, родители жены), но и понятие о гражданском долге и воинской чести.
Началась череда арестов. До поры до времени они сводились для Трубецкого лишь к подтверждению его лояльности. В 1920 году Владимир Сергеевич был призван в армию. И здесь судьба снова свела его с Брусиловым. Шла гражданская война. Брусилов, перешедший на службу в Красную Армию, занимался мобилизацией кадровых военных, и многие откликнулись на его «Воззвание ко всем бывшим офицерам, где бы они ни находились». В памяти близких сохранился рассказ В. Трубецкого о том, как выделил его в наполненной офицерами приемной Брусилов и начал разговор, пригласив в кабинет, словами: «Князь, телега застряла, и некому, кроме нас, ее вытаскивать. Без армии не спасти Россию». Владимир Сергеевич получил назначение в Южный штаб фронта в Орел. Однако и защищать советскую власть Трубецкому не пришлось. По дороге в Орел он сделал крюк, заехав к семье, жившей тогда в Богородицке у Бобринских, чтобы отдать им свой огромный по тем временам паек. На этот раз заметная, «княжеская», внешность сослужила плохую службу — его тут же арестовали. Не помогли ни объяснения, ради чего он завернул в Богородицк, ни рекомендательное письмо Брусилова. Открывшийся в тюрьме туберкулез изменил дальнейшую жизнь Трубецкого — его выпустили, демобилизовали, и он уехал к семье.
