Для владельцев Богородицкого имения Бобринских грозные революционные события были смягчены вполне сочувственными и даже покровительственными отношениями к ним крестьян и городских жителей, которые помогали «графьям» обменивать вещи на еду, а иногда и подкармливали их. На фоне всеобщего разорения поместий и поджогов это было редким, но не случайным исключением. К Бобринским и съехались родственные семьи Трубецких и Голицыных. Жили они все во флигеле графского дворца; дворец, объявленный «народным достоянием», зияя выбитыми стеклами, стоял заколоченным. Конечно, это «дворянское гнездо» привлекало внимание властей, и во флигеле периодически происходили обыски, бывшие, по существу, обыкновенными грабежами, «под сенью закона», и аресты, больше для острастки. Все обитатели флигеля вели трудовую жизнь — преподавали жителям городка музыку и иностранные языки, а В. М. Голицын взялся писать для местного Отдела наробраза историю Богородицкого уезда. Трубецкой для заработка работал в военкомате ремонтером — выбраковывал лошадей для Красной Армии. Особенностью тех лет было всеобщее увлечение театром, и заштатный Богородицк не отстал от моды. В нем появился свой «Народный дом имени Луначарского», где в основном силами этих трех семей составилась труппа. Все делали сами — писали декорации, изготовляли реквизит и костюмы, для которых использовали шторы дворца и содержимое графских сундуков. Среди режиссеров и авторов был Владимир Трубецкой. Он унаследовал семейное свойство, которое его отец называл «пружинчатостью» Трубецких: чем тяжелее были обстоятельства, тем сильнее проявлялись у них творческие способности. Первый литературный опыт В. Трубецкого относится к периоду жизни в Богородицке: там он сочинил и поставил в Народном доме оперетту на сюжет новеллы Боккаччо. Успех и полученный гонорар вдохновили его на сочинение текста и музыки следующей оперетты, уже для московского театра. Его племянник писатель С. М. Голицын рассказывал: «Дядя привез ее в Москву и попал к тогдашнему королю оперетты Ярону, который принял его весьма любезно и созвал комиссию из четырех мудрецов. Два битых часа дядя им играл и пел своим надтреснутым козлетоном. Ярон хохотал, мудрецы сидели мрачные. Ярону понравилось, но к этому времени власти начали совать свои носы в дела театров, и мудрецы сказали: «Нет!» В оперетте не было классовой борьбы и ни единого пролетария. Так он потерпел неудачу, но не отчаялся и, вернувшись в Богородицк, организовал любительский оркестр и стал его дирижером. Жизнь в Богородицке той поры была отражена им позже в юмористических рассказах, написанных для «Всемирного следопыта».
