Когда Владимир Трубецкой появился на свет, родовая традиция ратного служения, идущая от предков — героев Куликова поля, князей Гедиминовичей, была уже поколеблена. Общественную деятельность военной карьере предпочел уже дед Владимира. Последним военным был его прадед — генерал Петр Иванович Трубецкой, небезызвестный орловский губернатор, несколько карикатурный персонаж многих произведений Лескова. Отец Владимира, Сергей Николаевич, и дядя, Евгений Николаевич, стали учеными, философами, другой дядя — Григорий Николаевич Трубецкой — дипломатом, а впоследствии видным церковным деятелем. Двоюродный брат отца, Паоло Трубецкой, был выдающимся скульптором. По словам Н. Бердяева, эта семья принадлежала к духовной элите России.
1905 год был трагичным для Трубецких. В этом году Сергей Николаевич, создатель русской историко-философской науки, яркий публицист, крупный общественный деятель, первый выборный ректор Московского университета, внезапно скончался. Из печати того времени видно, как остро переживалась эта смерть русским обществом. «С именем Сергея Трубецкого связана была вера… в превозмогающую силу правды и возможность общего примирения, — писал философ права П. Новгородцев, — после его смерти все почувствовали, что в русской жизни что-то оборвалось». А из семьи ушел целый мир, связанный с друзьями и знакомыми отца — Л. Лопатиным, В. Герье и В. Ключевским, А. Скрябиным и Л. Толстым, с воспоминаниями об учителе и лучшем друге Владимире Соловьеве, петербургскими философами. Прасковья Владимировна, мать В. Трубецкого, несмотря на довольно жесткий, крутой характер, решающего влияния на сыновей не имела. Интересы старшего, будущего языковеда Николая, определились еще при жизни отца. В тринадцать лет он стал членом Московского этнографического общества, в пятнадцать — опубликовал первую научную работу. А младший, музыкальный и артистичный Владимир, незаменимый маркиз или пастушок в живых картинах и шарадах, предпочел наукам театр, музыку и спорт. Связанные разными степенями родства почти со всей Москвой, братья особенно дружили со своими кузенами — рано умершим талантливым философом Д. Самариным, будущим историком церкви С. Мансуровым, М. и Г. Осоргиными (о Георгии Осоргине, расстрелянном в 1929 году в Соловках, пишет в «Архипелаге ГУЛАГ» А. Солженицын, вспоминают Д. С. Лихачев и О. В. Волков). В эту компанию входил Борис Пастернак, и памяти Трубецких посвящено его позднее стихотворение «Липовая аллея». Окончив гимназию, Владимир Трубецкой поступил в Московский университет, но, не проучившись и полугода на физико-математическом отделении, устроился юнгой на миноносец «Всадник», входивший в эскорт царской яхты «Штандарт», академическая карьера была ему явно не по душе. Правда, вскоре внезапная пылкая влюбленность заставляет его выбрать более короткий, чем у моряка, путь «в люди» — в 1911 году он поступает вольноопределяющимся в гвардию. Этот период его жизни и лег в основу сюжетной линии «Записок кирасира».
