В противостоянии Ягайла, короля польского, и Витовта, претендовавшего на власть в Великом княжестве Литовском, Владимир принял сторону первого. Очевидно, это было связано с тем, что Витовт, который стремился вывести Литовское княжество из-под власти Польши, обусловленной Кревской унией 1385 года, проводил политику консолидации подвластных ему территорий, к которым относилось и Киевское княжество.
Ягайло, в свою очередь, также старался заручиться поддержкой сводного брата. В период с 1386-го по 1389 год он чуть ли ни ежегодно присылает киевскому князю для подписи грамоты, заключавшие в себе обязательство верности «regi, reginae et regno Poloniae». (королю, королеве и короне Польши).
В 1387 году Владимир Ольгердович находился при дворе Ягайла в Вильне, а в 1390-м – во главе киевского войска участвовал в осаде Ягайлом Гродно – резиденции Витовта.
Ситуация изменилась в 1392 году, когда Витовт по соглашению с Ягайлом стал наместником в Великом княжестве Литовском. Очевидно, что удельные князья – Владимир Киевский, Дмитрий-Корибут Северский, Федор Коритович Подольский, Юрий Святославич Смоленский и, возможно, ряд других – отказались присягать Витовту и платить ему дань, в связи с чем было принято решение о ликвидации этих удельных княжеств. С ведома и согласия короля Ягайла.
В 1393 году Витовт выступил на Киев с целью сместить Владимира Ольгердовича. «На весну князь великий Витовт иде и взя землю Подольскую, а князю Володимиру Ольгердовичю, тогда бывши в Киеве, и не всхоте покоры учинити и чолом ударити великому князю Витовту. Той же весны князь великий Витовт пойде и взя град Житомир и Вручий и приеха к нему князь Володимер. Тогож лета на осень князь великий Витовт выведе его из Киева и дасть ему Копыл, а на Киеве посади князя Скиргайла, сам же князь великий Витовт пойде на Подольскую землю. А князю Скиргайлу повеле идти из Киева ку Черкасом и ку Звенигороду. Князь же Скиргайло, Божиею помощью, великого князя Витовта повелением, взя Черкасы и Звенигород и возвратися паки ко Киеву», – повествует летопись.
Владимир был сослан в Копыль, что в современной Белоруссии. По одной из версий, он решил искать помощи у Василия Дмитриевича Московского, однако якобы политические отношения не позволяли последнему принять под свою защиту киевского князя. Владимир дожил свой век в Копыле, а его останки перенесли в Киево-Печерскую лавру.
Одновременно с удалением Владимира Витовт упразднил Киевское удельное княжество. Управлять городом он поставил Скиргайла Ольгердовича – единоутробного брата польского короля Ягайла.
