Ягайло в 1388 году, как пишет Антонович, «не без долгого колебания» назначил Скиргайла своим наместником в Великом княжестве Литовском. Скиргайло был крещен по православному обряду и носил имя Иоанн. Он был «по убеждению, привычкам и симпатиям всецело предан русскому народонаселению, которое и признавало его своим представителем», – отмечает Антонович.
Но в 1392 году ему пришлось уступить великое княжение своему двоюродному брату Витовту. Этот последний опирался в первую очередь на этнических литовцев, а также на помощь крестоносцев, для которых было выгодно разъединение Литвы и Польши.
«Витовт имел в виду совершенно самостоятельный образ действия, не согласный ни с видами короля Ягайла, ни с направлением представителей русской партии. Если, с одной стороны, он стремился к обособлению Великого княжества Литовского от Польши и снисканию ему полной политической самостоятельности, то, с другой, он считал необходимым прекращение раздробления государства на уделы и замену их управлением старост и наместников, назначаемых великим князем и зависимых от него непосредственно», – пишет Антонович.
Вместе с тем он осознавал, что без поддержки или хотя бы нейтралитета русской части населения его власть в Великом княжестве Литовском не может быть достаточно прочной. Поэтому, победив Скиргайла, он заключил с ним договор, по условиям которого, в вознаграждение за уступку великого княжения, он передал ему в удел Киевскую область.
Все источники свидетельствуют о взаимной симпатии Скиргайла и подвластного ему русского населения. Польские хроникеры отмечают преданность ему русского населения как своему единоверцу и сетуют, что Скиргайло гораздо больше способствовал распространению православия, чем веры католической, которая была господствующей в польско-литовском государстве. Русская же летопись называет его «чюдный, добрый князь Скиргайло».
В 1395 году Скиргайло совершил удачную военную операцию против Золотой Орды. Целью этого похода стало возвращение в пределы Киевской земли Поросья, которое, как пишет вслед за Шабульдо Глеб Ивакин, практически подчинялось Золотой Орде. Скиргайло, очевидно, воспользовался тем, что ханов Золотой Орды теснил могущественный Тамерлан, и «възял Черкассы и Звенигород и възвратися пакы к Кыеву».
Этот военный успех лишь добавил популярности Скиргайлу среди русского населения, которое уже начинало понимать, что новые хозяева – литовцы – будут не лучше прежних – татар, а, может быть, даже хуже, так как они посягали на православную веру.
