В годы правления Владимира Ольгердовича татаро-монголы практически не появлялись на Киевской земле, что положительно сказывалось на экономике края – сельском хозяйстве, торговле, ремесле, а также способствовало постепенному подъему политической и культурной жизни Киева.
Вместе с тем, Киевскому княжеству после прихода литовцев не сразу удалось избавиться от зависимости от Золотой Орды. О такой зависимости свидетельствует тамга на первых типах монет, которые чеканил Владимир Ольгердович.
При этом, как отмечает Глеб Ивакин, киевские монеты начинают чеканиться практически одновременно с литовскими и московскими и раньше, чем тверские, новгородские, псковские, рязанские и суздальские.
Владимира Ольгердовича поддерживало местное боярство, которому он даровал ощутимые привилегии. «А волости киевские кияном держати, а иному никому. А ородки Киевские в нашей воли: кияном будем давати, кому ся будет годити. А киянина, как и литвина, в чти держати и во всех врядех (уряд, госдолжности) ни в чом не понизити», – говорилось в княжеской уставной грамоте. А также «…в церковные люди, в князские и в панские и в боярский, и в земли и во вси приходы не вступатися, а без права нам людей не казнити, а ни губити, а именей не отимати».
Согласно «Списку городов дальних и ближних» к Киевскому княжеству относился 71 город. Это, в частности, помимо самого Киева, – Житомир, Вручий, Туров, Могилев, Брянск, Трубачевск, Курск, Чернигов, Новгород-Северский, Рыльск, Путивль, Корсунь, Переяслав.
Свои грамоты киевский владетель подписывал так: «Се азъ князь великий Вълодимеръ Ольгърдовичь».
Он поддерживал дружеские отношения с землями Северной Руси, прежде всего с Тверским княжеством. Его дочь стала женой сына великого князя Тверского – Василия. Это была традиция, заложенная еще его отцом, который вторым браком был женат на тверской княжне. Ольгерд по просьбе князей Твери ходил воевать Москву.
Впрочем, отношения с Москвой Владимира Ольгердовича были более мирными. Братья Владимира – Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский – были участниками Куликовской битвы 1380 года, в которой русские полки под руководством Дмитрия Донского разгромили войско Мамая. Сам Владимир не участвовал в этом сражении, но, как считает Глеб Ивакин, «позиция киевского князя Владимира Ольгердовича и митрополита Киприана накануне и во время событий, связанных с Куликовской битвой, сделали заметный вклад в победу московских войск над Золотой Ордой».
