С некоторыми из товарищей по заключению Уиллингэм сошелся, хотя и знал, что они совершили жестокие преступления. В марте 2000 года казнили приятеля Уиллингэма, двадцативосьмилетнего Пончая Уилкерсона, который застрелил продавца во время налета на ювелирный магазин. После этого Уиллингэм написал в дневнике, что он ощущает «пустоту, какой не знал с тех пор, как потерял своих девочек». Спустя еще год другой приятель Уиллингэма, которому настала очередь идти на казнь, попросил его о необычной услуге — нарисовать для него цветок. «Вот уж не думал, что буду рисовать самую обычную розу чуть не со слезами на глазах, — писал Уиллингэм. — Самое тяжелое было, что я понимал: это — последний раз, больше я ничего не смогу для него сделать».
Был среди заключенных Эрнест Рэй Уиллис, чье дело до странности напоминало дело Уиллингэма. В 1987 году Уиллис был осужден в Западном Техасе за поджог, ставший причиной смерти двух женщин. Уиллис пояснил следователю, что он заночевал у друзей в гостиной, на диване, а когда проснулся, дом был полон дыма. По его словам, он попытался разбудить одну из женщин, которая спала в соседней комнате, но дым и огонь помешали ему войти, и он поспешил удрать, пока весь дом не был объят пламенем.
Свидетели утверждали, что Уиллис вел себя подозрительно: он отогнал свою машину со двора горящего дома и вообще, как показал один из пожарников-добровольцев, «не проявлял эмоций». Полиции опять-таки показалось подозрительным, как это Уиллис выбежал из горящего дома босым, не обжегши ступней. Пожарные следователи также обнаружили пятна в форме луж, «струйные конфигурации» и другие признаки поджога. Никакого мотива преступления не выявили, однако сработала все та же схема: Уиллис (он, кстати, в отличие от Уиллингэма, не имел криминального прошлого) — социопат, «демон», как выразился один из прокуроров. Его судили за двойное убийство и приговорили к смерти.
Уиллису удалось заполучить «лихого адвоката», как не без зависти отзывался о нем Уиллингэм. Джеймс Блэнк, известный в Нью-Йорке специалист по патентному праву, взялся за дело Уиллиса бесплатно — такую помощь осужденным предоставляла его фирма. Он был убежден в невиновности Уиллиса и положил на это дело двенадцать лет и несколько миллионов долларов: приглашались эксперты-пожарные, частные детективы, специалисты по судебной медицине и так далее. Уиллингэму же тем временем приходилось довольствоваться Дэвидом Мартином, которого штат назначил ему в качестве адвоката, и одним из коллег Мартина — те подавали от его имени прошения и апелляции.
