Однажды он дал отпор другому заключенному и после этого делился с другом: «Если бы я не сумел постоять за себя, несколько человек были готовы избить меня, или изнасиловать, или…» — на этом он прервался.
Со временем в письмах Уиллингэма близким все отчетливее прорывается отчаяние. «Грубое это место, тут и сам загрубеешь, — то и дело повторяет он. — Я пытаюсь не озлобляться, но устоять нелегко. Все время, что я здесь нахожусь, чуть ли не каждый месяц казнят очередного приговоренного. Жестоко и бессмысленно… Мы не живем, мы просто кое-как существуем».
В 1996 году он писал: «Я все время пытаюсь понять, как так случилось: у меня была жена и трое прекрасных малышей, которых я любил, и вот теперь моя жизнь заканчивается таким образом. Порой кажется, что все бессмысленно… За три с половиной года, что я здесь нахожусь, никогда я еще с такой остротой не ощущал пустоту и бесполезность жизни». После этого пожара, писал он, ему все время кажется, что его жизнь кто-то медленно уничтожает.
Смертники размещаются в своего рода тюрьме внутри тюрьмы: тут не предусмотрены спортивные и образовательные программы, поскольку не ставится задача реабилитации.
В 1999 году, после того как семеро заключенных попытались сбежать из Хантсвилла, Уиллингэма вместе с четырьмястами пятьюдесятью девятью другими обитателями камер смертников перевели в более надежную тюрьму в Ливингстоне, штат Техас. Двадцать три часа в сутки Уиллингэм находился в полной изоляции в камере площадью шесть квадратных метров. Он пытался развлекаться, сочиняя стихи и рисуя («по-дилетантски», как сам он говорил). В стихотворении о детях он писал: «Вы были самым прекрасным, что есть на земле».
Джилберт как-то раз попыталась слегка отредактировать его стихи, но Уиллингэм возразил, что это не произведения искусства, а неуклюжее — какое уж есть — выражение его чувств. «По-моему, если я начну отделывать их, придавать им художественную форму, пропадет то, ради чего я вообще пытался писать», — объяснил он.
Все попытки занять себя помогали мало. Уиллингэм отмечал в дневнике, что разум его «с каждым днем слабеет». Он перестал тренироваться и потолстел. Усомнился он и в вере: «Бог, который печется о каждом своем творении, не покинул бы невинного». Ему уже стало все равно, как относятся к нему другие заключенные, не попытаются ли снова напасть. «Внутри я уже мертв, что мне бояться смерти?» — писал он.
Всех, кого он узнал в тюрьме, одного за другим казнили. Клифтона Рассела-младшего, который в восемнадцать лет зарезал человека. В последнем слове он сказал: «Я за все благодарю моего Отца Небесного — я готов». Джеффри Дина Мотли, похитившего женщину, а потом застрелившего ее. Его последние слова были: «Мама, я люблю тебя. Прощай!» Джон Фиренс, который убил соседа, тоже незадолго до казни обратился к Богу. Он сказал: «Надеюсь, Он простит мне содеянное».
