Приобретенные навыки вскоре пригодились. На рубеже XIX-XX веков Америку захлестнул автомобильный бум. 20-летний Цессна, перебравшись в г. Энид, штат Оклахома (Enid, Oklahoma), устроился работать автомехаником, а позже даже открыл свою фирму по продаже автомобилей. Клайд был успешным бизнесменом, его «Сухопутное автомобильное агентство» продало более сотни машин. Молодой человек стал выгодным женихом и смог найти себе невесту среди сливок местного общества. 6 июля 1905 г. он женился на школьной учительнице Европе Элизабет Дотзо (Europa Elizabeth Dotzour).
В феврале 1910 г. Цессна посетил выставку Moisant International Aviation Air Circus в Оклахома-сити, и это резко изменило его жизнь. Заболев авиационной лихорадкой, Клайд забросил все дела и устроился механиком на нью-йоркскую фирму Queen Aeroplane Company, которая занималась продажей летающих чудо-машин. Здесь он ознакомился с конструкцией самолета и теоретическими основами полета. Через месяц энтузиаст вернулся домой с купленным за 7500 долларов фюзеляжем Bleriot XI и 40-сильным двигателем Elbridge. В мае 1911 г. самолет, названный Silverwing, был полностью готов.
Дальше начались мучения. Все-таки крестьянская смекалка не могла заменить настоящую летную подготовку, и первая попытка подняться в воздух окончилась неудачей: 9 июня самолет перевернулся во время разбега, так и не оторвавшись от земли. Клайд отделался ушибами, а на ремонт самолета пришлось потратить сотню баксов. Вторая попытка оказалась также безрезультатной, а после третьей начинающий авиатор с травмами ненадолго попал в больницу. Но в конце концов, на тринадцатой (!) попытке самолет таки пролетел около сотни метров. В завершение своего «исторического полета» Клайд, разворачивая машину, не рассчитал маневра и «сел» на дерево. Поддерживавшая его во всех начинаниях жена помогла и в тот раз. Она привела к месту аварии трактор, с помощью которого поврежденный самолет отбуксировали к дому. Раздосадованный очередной неудачей Цессна воскликнул: «Я все- таки полечу на этой штуке, а потом сожгу ее, и никогда не буду заниматься аэропланами!» Наконец, через месяц ему удалось совершить нормальный полет. Благополучно приземлившийся пилот был восторженно принят толпой зрителей. На смену былым насмешкам пришли почет и слава. Горожане теперь называли своего героя «птицеловом из Энида».
Между тем положение в отцовском хозяйстве становилось хуже некуда – дело шло к банкротству. В конце декабря Клайд со своей семьей собрал пожитки и перебрался на ферму в Канзас. Зима 1911-12 гг. прошла тяжело. Ко всему, Цессна захворал, но дни напролет продолжал ремонтировать свой самолет в холодном сарае.
