Вспыхнувшая зимой того же года советско-финская война стала более серьезным испытанием для экипажей У-2. В конфликте было задействовано немало этих машин. На 1 января 1940 г. только авиация Балтфлота насчитывала 44 таких самолета, а к 1 марта их число возросло до 65. Особенно много У-2 потрудились на санитарно-эвакуационных перевозках. Такой работой занимались, прежде всего, 150 самолетов Северной авиагруппы ГВФ, в которую входили К-5, АНТ-9, ПС-84, но основу составляли С-1 и С-3. «Крылатые санитары» вывезли 21 тыс. человек {15% от общего числа раненых), при этом 40% тяжелораненых удалось доставить в Ленинград, где они размещались в окружных госпиталях и горбольницах в первые же часы после ранения. Было также переброшено около 3000 л консервированной крови, а всего авиаторы перевезли 2664 т грузов. Особо отличился командир звена 1-го авиаотряда л-т А.Н.Яковлев. К марту 1940 г. он совершил 164 боевых вылета, причем не только санитарных, но и разведывательных, а также на корректировку артогня. Однажды, перевозя раненых, он увидел, как на земле группу красноармейцев накрыло взрывом. Летчик приземлился, оказал помощь пострадавшим, а двух из них уложил, привязав на нижнем крыле, и доставил в госпиталь. По имеющимся данным, Яковлев стал первым летчиком У-2, заслужившим звание Героя Советского Союза.
Без потерь та тяжелая война для У-2 не обошлась. Например, 20 декабря один из самолетов совершил вынужденную посадку на территории противника у н.п. Торваярви и был захвачен финнами. Они не стали ремонтировать трофей, однако У-2 дожил до наших дней, ожидая реставрации в запасниках авиамузея города Тиккакоски. Балтфлот в конфликте потерял 2 аппарата - оба в летных происшествиях. Так, 6 января при посадке на лед в 15 км к северо-востоку от о. Сескар провалился У-2, пилотируемый летчиком Баруздиным из 13-й АЭ. Пилот успел покинуть ушедшую в глубину машину.
В июне 1940 г, У-2 приняли участие в двух масштабных операциях РККА: вводе войск в прибалтийские республики, а также в Бессарабию и Северную Буковину. Сопротивления Красная Армия нигде не встретила, и подразделения У-2 потерь не понесли.
В огне Великой Отечественной
Самая кровопролитная война в истории человечества заняла в биографии У-2 небольшой временной отрезок, но именно в этот период самолет стал поистине легендарным. Обратим, прежде всего, внимание на первую половину Великой Отечественной, когда нарастающими темпами шло формирование частей ночной легкобомбардировочной авиации (НЛБА), в которой У-2 сыграли решающую роль, утверждались наиболее эффективные тактические приемы, совершенствовалось вооружение и выучка экипажей «небесных тихоходов».
