24 августа Ходкевич нанес двойной удар. Конницу бросил на перебравшиеся в Замоскворечье части Пожарского, оттесняя их к броду, а пехота пошла на прорыв обороны Трубецкого. Проломила ее и углубилась по Ордынке, а просочившиеся ночью гайдуки напали с тыла на Климентьевский острожек, разогнали казаков и захватили его. Дорога в Кремль открылась, и гетман сразу двинул туда приведенный обоз в 400 возов. Но казаки не ушли далеко, засели в окрестных кустах и развалинах. Объехать острожек стороной обоз не мог, и когда вражеские солдаты распахнули ворота, чтобы пропустить возы через укрепление, русские открыли огонь. Лошади падали, метались в стороны. Дорога закупорилась, а казаки с подоспевшими на подмогу товарищами ворвались в острожек, перебив и разогнав неприятеля. В результате в Кремль удалось прорваться 300 пехотинцам Неверовского, но обоз, растянувшийся по Ордынке, был разрезан, часть его попала в руки казаков.
В бою возникла пауза. Понеся огромные потери, Ходкевич дал передышку частям. Он ждал вылазки гарнизона — но Струсь и Будила были так побиты накануне, что уже не смогли предпринять ее. Русские тоже понесли большой урон, и тем не менее Пожарский готовил решающий удар. В казачьи таборы агитатором отправился Авраамий Палицын, вдохновляя людей на еще одно усилие помощью Св. Сергия Радонежского. Потрепанная русская конница сосредотачивалась в Замоскворечье в царских садах. Авангард возглавил Минин — 3 сотни дворян и роту Хмелевского. Уже под вечер он атаковал поляков, стоявших у Крымского двора. За ним перешли в наступление все, кто мог — на правом фланге полки Пожарского из садов, на левом ринулась казачья масса. Были взяты остатки обоза, русские ворвались во вражеский лагерь, Ходкевич откатывался на Воробьевы горы — только при преследовании у него было перебито 500 чел. Гетман практически лишился армии. У него осталось всего 400 конников, горстка пехоты и 4 тыс. запорожцев. И под покровом темноты он ушел прочь, а по дороге казаки бросили его, предпочитая промышлять самостоятельно.
Совместное сражение сплотило ополченцев, обе рати объединили силы, и во главе их встал новый триумвират — Трубецкой, Пожарский и Минин (при номинальном главнокомандовании Трубецкого). Были установлены 4 батареи — в Замоскворечье, у Пушечного двора, на Кулишках и Дмитровке. Начался обстрел крепостей. Полякам было отправлено предложение сдаться, выдержанное в весьма корректных тонах: “Всему рыцарству князь Дмитрий Пожарский челом бьет…” Князь обещал: “Я беру вас на свою душу и всех ратных людей своих упрошу: кто из вас захочет в свою землю идти, тех отпустим без всякой зацепки”, ослабевшим и раненым обещались подводы. Ответили по-хамски: “Московский народ самый подлейший в свете и по храбрости подобен ослам или суркам… впредь не пишите нам ваших московских глупостей, а лучше ты, Пожарский, отпусти к сохам своих людей”.
