Успели вовремя. Именно в эти дни на Москву выступил Сигизмунд III. Но большую армию сформировать не смог, у него было лишь 4 тыс., и он двигался медленно, с остановками, скликая шляхту. Зато Ходкевич был уже на подступах. Он собрал большой обоз припасов и получил сильные подкрепления — литовскую конницу, отряды Корецкого, Неверовского, Млоцкого, Граевского, Величинского, примкнули 8 тыс. запорожцев Наливайко и Ширяя. В целом войско насчитывало 12–14 тыс., не считая слуг, плюс гарнизон Москвы в 3,5 тыс.
Пожарский опередил врага всего на день, у него успело подойти около 10 тыс. ратников, да у Трубецкого осталось 3–4 тыс.
Ходкевич появился 21 августа. Встал на Поклонной горе, а следующим утром нанес удар там, где его и ждал Пожарский. Польская конница переправилась через Москву-реку у Новодевичьего монастыря, а артиллерия из Кремля и Китай-города начала обстрел русских позиций с тыла. Ополчению пришлось разделить силы. Часть стрельцов и пушек Пожарский оставил против возможных вылазок осажденных, 5 сотен дворян послал для подкрепления Трубецкого, занявшего позиции в Замоскворечье, а навстречу частям Ходкевича выслал свою конницу, и на Девичьем поле пошла рубка. Враг теснил, накатываясь атака за атакой. Русская кавалерия сопротивлялась, бросясь в контратаки. И все же ее опрокинули и погнали. Однако под прикрытием конницы пехотинцы Пожарского завершили оборудование полевых острожков и попятили противника картечью и пулями.
Ходкевич послал в атаку наемную пехоту. А части Струся и Будилы устроили встречную вылазку из Чертольских и Водяных ворот. Их ждали и встретили достойно, повыбили и загнали обратно. Будила писал: “В тот день несчастные осажденные понесли такой урон, как никогда”. А оборону острожков Пожарский подкрепил спешенными отступившими кавалеристами. Сражение продолжалось 7 часов. Трубецкой стоял в бездействии за рекой, в районе Крымского двора. Ходкевичу удалось отрезать от своих отряд русских, прижать к берегу, и они спасались вброд, появившись в Замоскворечье. Командиры сотен, присланных Пожарским, требовали вмешаться, но Трубецкой медлил, удерживая их. Тогда они по собственной инициативе стали переправляться через Москву-реку, за ними устремились четыре сотни казаков, и получив фланговый удар свежих сил, поляки отступили.
23 августа прошло без боя. Ходкевич вел перегруппировку, перенес лагерь к Донскому монастырю, готовясь наступать теперь в Замоскворечье, на участке Трубецкого. Тут дорогу через пожарище перекрывали два казачьих острожка. Один с внешней стороны — у Серпуховских ворот, возле церкви Св. Климента, другой — с внутренней, у церкви Св. Георгия на Яндове. Ночью изменник Орлов провел 600 гайдуков через посты, и они налетом овладели внутренним острожком. Пожарский тоже перегруппировал силы. Послал в Замоскворечье отряды Туренина и Лопаты-Пожарского, а сам передвинулся к броду на Остоженке, чтобы прикрывать прежнее направление и одновременно иметь возможность подать помощь за реку.
