С этих пор между русскими и половцами началась большая война. Едва утвердившись в Киеве, Святополк велел перехватать половецких послов и посадить их под замок. Проведав об этом, половцы пошли войной на Русь и осадили Торческ. Святополк одумался, отпустил послов, но половцы не захотели уже мира, а стали наступать, воюя повсюду. Святополк послал к Владимиру Мономаху и стал звать его в поход вместе с собою. Владимир собрал своих воинов и еще послал за братом Ростиславом в Переяславль, ведя и ему помочь Святополку. Князья пошли к Треполю, и все воинство переправилось через Стугну, которая была в это время переполнена водой. Изготовившись к бою, они поставили посередине дружину Ростислава, справа от нее — Святополка, а слева — черниговскую дружину Владимира. 26 мая половцы, в свою очередь построившиеся для решительной битвы, напали на Святополка и врезались в его полк. Сам Святополк держался твердо, но люди его, не выдержав натиска, побежали. После побежал и Святополк, а за ним и все остальные русские полки. Множество воинов перетонуло при этом в Стугне. Утонул и младший брат Мономаха Ростислав. Проливая о нем слезы, Владимир вернулся с остатками своей дружины в Чернигов. Тем временем половцы девять недель осаждали Торческ, потом разделились надвое: одни остались у города, а другие пошли на Киев. Святополк вышел навстречу врагам и 23 июля сразился с ними на Желане. И опять, пишет летописец, побежали русские под натиском поганых, так что мертвых было больше, чем в прежней битве. Святополк прискакал в Киев сам-третей, а половцы вернулись к Торческу. На другой день обессиленные защитники сдались. Половцы взяли город, сожгли его, а людей поделили и увели в степь к семьям и сродникам Святополк же, не имея больше сил вести войну, в 1094 г заключил мир с половцами и взял в жены дочь половецкого хана Тугоркана.
В следующем, 1094 г. старый враг Мономаха Олег Святославич пришел под Чернигов со множеством половцев. Владимир бился с ним восемь дней и не впустил половцев в острог, но, наконец, пожалел христианской крови, горящих сел и монастырей, сказал: «Не хвалиться поганым» — и отдал Олегу Чернигов, а сам пошел на стол отца своего в Переяславль. По выезде из Чернигова в дружине его не было и ста человек, считая жен и детей. С ними поехал Владимир из Чернигова в Переяславль через полки половецкие. Степняки, по словам Владимира, облизывались на них, как волки, но напасть не посмели. Олег сел княжить в Чернигове. Ему нечем было заплатить своим союзникам, и он принужден был отдать им на разорение свою собственную землю, так что половцы опустошили и ограбили в этот год всю окрестную страну.
