Жизнь Мономаха в разоренной дотла Переяславской волости начиналась очень трудно, «Три лета и три зимы, — писал он позже, — прожил я в Переяславле с дружиною, и много бед натерпелись мы от рати и от голода» Затем положение стало поправляться. В 1095 г. Владимир убил пришедшего к нему Для переговоров половецкого хана Итларя, а потом вместе со Святополком пошел в степь и напал врасплох на половецкие вежи, захватил много скота, лошадей, верблюдов, рабов и привел их в свою землю В 1096 г Владимир и Святополк начали войну с Олегом Святославичем и выгнали его из Чернигова и Стародуба. Но затем должны были поспешить обратно в свои княжества, которые разорял хан Тугоркан. Владимир с ходу ударил на врага. Половцы бежали, а Тугоркан пал в бою. В то же время другой знаменитый половецкий хан, Боняк, внезапно явился перед Киевом. Кочевники сожгли ближние деревни, монастыри (в том числе Печерский) и едва не въехали в самый город.
Пока князья отражали половцев, Олег бился с сыном Владимировым Изяславом под Муромом. Молодой князь был разбит и пал в бою. Олег взял Суздаль, Ростов, но вскоре старший сын Владимира Мстислав победил Олега под Ростовом, вернул обратно все потерянное, а потом взял Рязань и Муром.
Свершив все это, он стал уговаривать отца помириться с Олегом, и Владимир написал Олегу письмо, предлагая мир. В 1097 г. Святополк и Владимир Мономах собрали всех русских князей в Любече для установления мира. Князья говорили друг другу: «Зачем губим Русскую землю, навлекая сами на себя ссоры? А половцы землю нашу расхищают и радуются, что нас раздирают усобицы. Объединимся же и с этих пор будем чистосердечно охранять Русскую землю. И пусть каждый владеет отчиной своей». На том все князья целовали друг другу крест, поклявшись: «Если теперь кто покусится на чужую волость, да будет против него крест честной и вся земля Русская». Так порешив, все разошлись восвояси. Но мир после этого установился не сразу — еще три года, к великой скорби Владимира, продолжались войны на западе страны, конец которым положил только княжеский съезд 1100 г. в Уветичах.
С окончанием усобиц появилась возможность начать войну против степных хищников. Весной 1103 г. Святополк и Владимир собрались на совет в Долобске. Князья сели в одном шатре со своими дружинами и стали рассуждать о походе в степь. Послали и к черниговским князьям, Олегу и Давыду Святославичам, говоря: «Пойдите на половцев и выйдем живыми либо мертвыми». Давыд послушался княжеского приговора и пришел к Святополку со своей дружиной, а Олег нет.
