Владимир, прозванный Мономахом, приходился родным правнуком крестителю Руси Владимиру Святому. Его дедом был не менее известный Ярослав Мудрый, а отцом — великий князь Киевский Всеволод Ярославич Мать его принадлежала к древнему греческому роду Мономахов и приходилась дочерью византийского императора Константина IX Мономаха С детства Владимир отличался отчаянным характером. Уже на закате своей жизни в «Поучении детям» он так вспоминал о бурных днях молодости: «Любя охоту, мы часто ловили зверей с вашим дедом. Своими руками в густых лесах вязал я диких коней вдруг по несколько. Два раза буйный вол метал меня на рогах, олень бодал, лось топтал ногами, вепрь сорвал меч с бедра моего. Медведе пронзил седло; лютый зверь однажды бросился и низвергнул коня подо мной.
Сколько раз я падал с лошади! Дважды разбил себе голову, повреждал руки и ногу, не блюдя жизни в юности и не щадя головы своей». Владимир рано привык исполнять сложные, недетские поручения. Будучи всего десяти лет от роду он отправлен был отцом на княжение в далекий Ростов. Затем пошли ратные походы и битвы, которым не было числа.
В октябре 1078 г. Владимир бился на Нежатиной Ниве против своих двоюродных братьев Олега Святославича и Бориса Вячеславича, которых отец его Всеволод лишил волости В этом бою погиб великий князь Изяслав. Отец Владимира Всеволод Ярославич сел в Киеве, а Владимира посадил подле себя в Чернигове. В 1079 г. полоцкий князь Брячислав напал на Смоленск Мономах из Чернигова погнался за ним, но не застал уже под Смоленском, пошел по его следам в Полоцкую волость, повоевал и пожег всю землю Потом в другой раз пошел с черниговцами к Минску, нечаянно напал на город и не оставил здесь, по его собственному выражению, ни челядина, ни скотины. В 1080 г. Владимир усмирял переяславских торков. Но гораздо больше неприятностей доставляли ему половцы, с которыми он имел 12 битв в одно только княжение Всеволода!
В 1081 г. ханы Асадук и Саук воевали под Стародубом. Владимир с черниговцами и ханом Белкатгином напал на них под Новгородом Северским, дружину побил и полон отнял, а вскоре после того, в 1082 г. отправился за Сулу к Прилуку, побил много половцев и среди них двух ханов — Осеню и Сакзю.
В 1093 г. старик Всеволод скончался на руках Владимира. По родовым счетам верховная власть должна была перейти к двоюродному брату Владимира туровскому князю Святополку Изяславичу Ничто, впрочем, не мешало Мономаху уже тогда сесть в столице (Изяслава и его сына в Киеве не любили), но он подумал: «Если сяду на столе отца своего, то придется мне воевать со Святополком, так как стол этот прежде принадлежал отцу его». Рассудив так и не любя усобных войн, он послал за Святополком в Туров, а сам поехал в Чернигов.
