Вечный страх Стайнем перед постоянными обязательствами психологически основан на воспоминаниях об ухаживании за беспомощной матерью. Она любила свою мать и заботилась о ней в те годы, когда, возможно, предпочла бы играть с другими детьми на улице. Это стало причиной переоценки ценностей. Стайнем говорит об этом периоде:
«Я пыталась заботиться о матери тогда, когда была еще слишком молода, чтобы заботиться о себе». Это, кажется, полностью уничтожило желание заботиться о своих собственных детях и связать свою жизнь с одним мужчиной.
Были у нее романы с Майком Николсом, голливудским продюсером, сценаристом Гербом Сарджентом, олимпийской звездой Рафером Джонсоном, политиком Тедом Соуренсоном. Среди друзей, упомянутых в ее записной книжке, были и Джон Кенет Гэлбрейт, написавший предисловие к ее «Пляжной книге» в 1963 году, Тед и Бобби Кеннеди, мэр Нью-Йорка Джон Линдсей и кандидаты в президенты Юджин Мак-Карти и Джордж Мак-Говерн. Стайнем встречалась с теми самыми известными мужчинами, которые часто служили мишенью для выпадов со стороны ее «сестер».
В шестидесятые Стайнем была обручена с Бобом Бентоном, с которым она работала в «Esquire». «One Woman's Power» описывал, как далеко зашли их отношения: они даже купили обручальные кольца и получили лицензию, чтобы потом дождаться того, что лицензия была просрочена, а Стайнем нашла способ избежать брака. Она называла свои серийные отношения мини-браками. Эти отношения включали Пола Десмонда, Дейва Брюбекса, звезду джаза, тенорового саксофониста. Потом был Том Гинзбург, президент «Viking Press», и начальник, ставший любовником – Клэй Фолкер. Фолкер был ее редактором в «Esquire» и владельцем журнала «New-York». Они полюбили друг друга, когда она работала на него. О своих отношениях с Соуренсоном Глория говорит как об ошибке. О своей связи с Николсом она высказалась более тонко: «Я приняла его интеллект и сердце». О Гинзбурге она говорила: «Я думала, что он любит книги». А в случае с Гербом Сарджентом определила: «Мы перестали расти вместе». Бывший начальник Гарви Куртцман также любовно описывает Стайнем: "С сексуальной точки зрения она была чрезвычайно привлекательна. Это двигало длинной чередой очень достойных мужчин, которые также находили ее привлекательной. Все эти мужчины стали ее друзьями на всю жизнь, даже после того как их отношения прекращались.
В семидесятые Стайнем стала более циничной: «Легальный брак делает вас половиной личности. А какой мужчина хочет жить с половиной женщины?» Хотя они и были друзьями, Джейн О'Рейлли говорит: «Я не думаю, что она верит в вечную любовь с одним мужчиной. Она начинает отношения с романа и продолжает их как дружбу». Стенли Поттинджер, адвокат, представляющий отделение гражданских прав департамента юстиции в середине семидесятых стал ее другом, поверенным и любовником во время этих бурных отстаиваний. Поправки о равенстве прав. У нее было несколько романов с могущественными и преуспевающими мужчинами, но ни один из них не привел к долговременному обязательству брака или созданию семьи. Лиз Смит, автор колонки в «New-York» и друг Стайнем говорит, что она «относилась слишком философски к браку и семье, что срабатывало очень плохо». Ее рациональность сослужила ей плохую службу, став серьезным недостатком. Смит так описывает подход Стайнем к этому:
