В начале 60-х Стайнем втайне писала рассказ о клубе «Playboy». Это было ее первым настоящим выпадом против мира дискриминации и освещением женских проблем. Ее статья «Я была Кроликом Плейбоем» была написана для ныне уже не существующего журнала «Show» в 1963 году. В статье освещалась вульгарная сексуальная атмосфера, в которой Кролик Плейбой была вынуждена работать. Стайнем подробно рассказала о жизни этих «кроликов», юных девушек, зарабатывающих себе на пропитание тем, что носили крайне скудную одежду и, вызывая своим полуобнаженным видом вожделение как хозяев, так и обслуживающего персонала, обязаны были удовлетворять их желания. Этот материал стал началом серьезной карьеры молодой журналистки. Стайнем написала свою первую книгу – «Пляжную книгу» – в 1963 году. Это не очень глубокая работа, описывающая искусство поклонения солнцу. С 1964 по 1965 годы она работала сценаристом для передачи Эн-Би-Си «Это была неделя как неделя». В 1968 году Стайнем перешла от развлекательного шоу-бизнеса к серьезным политическим вопросам. Клей Фолкер доверил ей еженедельную колонку под заглавием «Город политики» в своем новом журнале «New-York». Это стало новой тропинкой, по которой Стайнем в конце концов вышла на дорогу политической активности. Скорее в поисках интересной темы для своей колонки, чем ради разрешения серьезных противоречий, Стайнем посетила собрание группы свободы в Нью-Йорке, называвшей себя «Красные чулки», которая планировала выступить с протестом против слушания закона об абортах в 1968 году в Олбани, Нью-Йорк. Этот конкретный случай человеческого страдания перерастет впоследствии в ее крик длиною в жизнь. Она признавалась, что там впервые поняла, что именно «система», а не «индивидуумы» были ответственны за это. Стайнем заключает: «Я думала, что мои личные проблемы и опыты были лишь моими, не являясь частью большей политической проблемы». Ее внезапное озарение раскрыло ей неравенство и практику дискриминации, которая существовала но отношению к черным, индейцам, женщинам и иммигрантам.
Внезапное интуитивное прозрение Стайнем заставило ее соединить журналистскую пропаганду с политической активностью. Вскоре она присоединилась к Цезарю Шавэ, организатору объединения рабочих-мигрантов в его Марше Бедняков в Калифорнии. Она работала казначеем в Комитете легальной защиты политических активистов и коммунистов Анджелы Девис, она поддерживала бунтарскую компанию американского сенатора Юджина Мак-Карти на президентских выборах в 1968 году и помогала писателю Норману Мейеру в борьбе за пост мэра Нью-Йорка. Позднее Стайнем написала статью «За черные силы, освобождение женщин» и перешла из тенденциозного лагеря и положения «роковой женщины в интеллектуальных кругах» полностью на позицию лидера феминисток. Новыми друзьями Стайием стали будущие конгрессмены Белла Абзуг и Ширди Чизолм, а также женская активистка и писательница Бетти Фриден.
