В 1958 году Бродский начинает посещать различные литобъединения, выступать с чтением стихов. Среди творческой молодежи Ленинграда в ту пору наибольшей популярностью пользовались ЛИТО Горного института, Дворца культуры им. Первой Пятилетки и ЛИТО Технологического института, где, по воспоминаниям Владимира Уфлянда, в те годы «громогласно царил Евгений Рейн со своей поэмой о Рембо и тихо, но ярко блистали Анатолий Найман и Дмитрий Бобышев». В октябре 1959 года на квартире у Славинских в Ново-Благодатном переулке состоялось знакомство Бродского с Евгением Рейном, чуть позже — с Анатолием Найманом, в результате чего окончательно сложилось литературное содружество. В марте 1959 года происходит первое крупное публичное выступление Бродского на «турнире поэтов» в ленинградском ДК им. Горького, где чтение стихотворения «Еврейское кладбище» имело скандальный успех. Виктор Кривулин вспоминал, что уже тогда эти стихи воспринимались слушателями как «новая музыка <...> разделившая поколение».
Именно в связи с этой «новой музыкой» имеет смысл устоявшееся определение начального периода творчества Бродского как «романтического». Наиболее отчетливой «романтической» чертой периода стала музыкальность стиха. Для Бродского, поэта «мелического начала», самым страшным злом в эти годы кажется «метрическая банальность». Он неустанно экспериментирует с метром, чудовищно растягивает строку, так что иногда «стихотворение начинает казаться текстом романса и просит струнного аккомпанемента» (Л. Лосев). Отчасти объяснением этому служит тогдашнее «догуттенберговое» состояние молодой поэзии, ориентированное на чтение вслух. Собственно романтической является и фигура выступающего со сцены «нонконформного» поэта, дерзкой звуковой атакой, на грани пения и исполнения сакральных гимнов, буквально завоевывающего зал либо вызывающего к себе бешеную ненависть. Так Александр Кушнер усматривает в поэте «наследника байронического сознания», вспоминая, как однажды в разговоре Бродский внушал ему, что «поэт должен “тормошить” читателя, “брать его за горло”».
Весной 1960-го Бобышев, Бродский, Найман и Рейн, окончательно закрывая себе путь в официальную литературу, публикуются в самиздатовском журнале «Синтаксис» Александра Гинзбурга. В том же году, когда поэту после очередного полевого сезона в геологической экспедиции удалось устроиться на кафедру кристаллографии Ленинградского университета, в руки ему попадают практически недоступные тогда сборники Мандельштама. Словарем Мандельштама первых двух книг, с его варьирующимся мотивом пустоты как метафизического отсутствия, продиктовано стихотворение «Сад» (1960), явившее нам нового, уже совершенно сложившегося оригинального поэта. Но если для Мандельштама поэтическое слово рождается из пустоты и молчания, как Афродита из пены («Silentium»), то Бродского заставляет произнести слово именно перспектива исчезновения в пустоте, чреватой не творчеством, но его невозможностью.
