Избранный «путь отчуждения» не прошел бесследно, он «колоссально ускорил движение сквозь чащу событий» и привел к «первому свободному поступку» — уходу из школы после восьмого класса. Поэт с благодарностью вспоминает свой ранний бунт, «схождение с рельсов» — в противном случае он рисковал, подобно многим сверстникам, выйти из десятилетки «с силой воли никак не большей, чем у водорослей». Сходный путь прошли сотни сверстников Бродского, которых он называет поколением, «произросшим из послевоенного щебня». Они стали первым неидеологизированным поколением, родившимся и выросшим при советской власти. Единственной альтернативой «аду серости с убогой материалистической догмой и жалкими потребительскими поползновениями» оказалась литература: «Начиналось это как накопление знаний, но превратилось в самое важное занятие, ради которого можно пожертвовать всем. Книги стали первой и единственной реальностью».
Это книжное поколение молодых петербуржцев составило костяк литературной среды, в которой начинал юный Иосиф Бродский. Четверть века спустя поэт признавался в интервью Дмитрию Савицкому, что для него «...неофициальная культура <...> привлекательна уже хотя бы потому, что антитезис, он всегда более приятен и занятен, и более живое явление, чем тезис, или, по крайней мере, открывает возможности для развития. <...> в ней проявилась главная тенденция русской культурной жизни, а именно вот эта самая тоска по мировой культуре, и этой тоски она была порождением».
Альтернативное существование, обусловленное уходом из школы, неизбежно влекло за собой стиль жизни, маргинальный по отношению к окружающей действительности. Самообразование заменило официальные дипломные корочки. Любовь к польской и английской поэзии заставила самостоятельно овладевать языками. Выбор профессии был предопределен, выбор же места работы диктовался максимальной внутренней свободой для возможности писать стихи. В этом смысле генерация Бродского предвосхитила грядущее «поколение дворников и сторожей». С 1955 года поэт перепробовал множество работ: работал фрезеровщиком на заводе «Арсенал», в больнице, в морге, был кочегаром, лаборантом, пытался устроиться лесником, изъездил с геологическими экспедициями страну: от Белого моря до Тянь-Шаня и от Якутии до Казахстана.
* * *
В отличие от большинства своих сверстников, писавших стихи едва ли не с детсадовского возраста, Бродский обратился к поэзии сравнительно поздно. Первые стихи написаны в 1957 году, в геологической экспедиции. В период с 1957 по 1960 он стремительно переживает смену самых разнообразных версификационных влияний: от переводной поэзии Лорки, Рицоса, Хикмета — до стихов Цветаевой и Слуцкого. За несколько лет Бродский проделывает огромный путь, осваивая опыт десятка самых различных поэтов. Сам Бродский определяет интенсивность поисков тех лет, как «дух соревнования». Именно в этот период были созданы «Пилигримы» (1958) — стихи, в которых задается одна из важнейших тем поэзии Бродского — мотив необходимости движения.
