Так, 2 февраля 1940 г. возвратившийся из разведки командир звена 59-й авиабригады сообщил, что над Ладогой у м. Маттарила обнаружены истребители противника. Срочно собрали 15 истребителей, которых возглавил помощник командира полка к-н Бушев. Ударная группа состояла из трех И-16 и трех И-153, прикрывающая – из 9 И-16. В районе станции Иматра вся группа попала под сильный огонь с земли. Предприняв противозенитный маневр, ударная и прикрывающая группы на некоторое время потеряли друг друга. По прибытии к м. Маттарила финских истребителей с ходу обнаружить не удалось. В это время прикрывавшую девятку И-16 со стороны солнца атаковали до двух десятков Fokker D.XXI. Воздушный бой завязался на высоте 2000 м. Подошедшая ударная шестерка сбила два истребителя, после чего бой рассыпался на отдельные схватки. Советские летчики заявили, что без потерь сбили 12 самолетов противника. Финны признали потерю только одного D.XXI.
2 марта в районе Тампере 17 И-153 при сопровождении бомбардировщиков вели воздушный бой с 15 D.XXI. Было заявлено о двух сбитых «Фоккерах». По финским данным, в тот день с боевого задания не вернулся один Bristol Bulldog.
9 марта в районе северной части полуострова Койвисто произошел воздушный бой 5 И-153 из 59-й ИАБ с восьмеркой финских монопланов с убираемым шасси (в документах указано «типа Северский или Спитфайр»). Истребители противника были внезапно атакованы парой И-153. После скоростной атаки противник стал уходить на свою территорию. Затем подошло еще звено И-153. В результате советские пилоты заявили о 5 сбитых неприятельских машинах без потерьсо своей стороны. Финны признали потерю одного Morane-Saulnier MS.406, однако приписали ее воздействию зенитной артиллерии.
Решением Главного командования для разрушения портов в Ботническом заливе и железнодорожных узлов на территории Финляндии была создана Особая авиагруппа (ОАГ), в которую, кроме бомбардировщиков, вошел 38-й ИАП на И-153 (Пушкин), во второй половине декабря 1939 г. 32 СБ и 31 И-153 перелетели на аэродром Синалепа в Эстонии. За период боевых действий с территории Эстонии самолеты ОАГ произвели 5259 боевых вылетов. Поначалу, пользуясь плохой погодой, бомбардировщики преимущественно действовали без прикрытия истребителей, но с февраля 1940 г. их стали сопровождать «Чайки». В этот период в состав группы вошел 15-й ИАП на И-153. Без подвесных баков истребители могли осуществлять полеты на радиус до 170-180 км, а с ПТБ радиус действия увеличивался до 250-270 км.
