Пока Старица была пограничной крепостью, ее военному потенциалу уделялось большое внимание. Когда же Россия отодвинула свои западные границы, Старица как крепость утратила былое значение, надобность в защите стен отпала и город с высокого холма переместился на открытые отлогие берега Волги.
Участь Старицы разделили и другие укрепленные поселения, располагавшиеся на территории нынешнего Старицкого района.
Древнейшее из них — Семенов городок. Крепость находилась на реке Холохольне, на высоком крутом мысу. Первое летописное упоминание о ней относится к 1216 году, когда Мстислав Удалой — князь новгородский пришел сюда с дружиной и «сташа на Холохольне».
Семенов городок, как и старицкая крепость, был обнесен земляным валом, стеной из заостренных бревен с башнями, бойницами и рвом. Часть вала и полузасыпанные подземелья сохранились и по сей день. Крепость была пограничной: по Холохольне проходила граница между владениями Новгорода и Тверского княжества.
После ликвидации Тверского княжества крепость утратила свое значение, но Семенов городок долго еще был известен как торговое село. На берегу здесь раньше был укреплен большой колокол, извещавший жителей о приближении купеческих судов. И приставал к этому берегу всякий караван, идущий вверх и вниз по «главной улице России».
Известны еще две старинные крепости тверских князей: Родня и Рясня. В 1368 году, говорит летопись, литовский князь Андрей Ольгердович «воевал город Родин и Хорвач». О второй крепости — Рясне Воскресенская летопись говорит: «Иван III воевал город Торжок и Рясну».
Обе крепости перестали существовать во время польско-литовской интервенции. Укрепления были разрушены, церкви разграблены, защитники перебиты. И только случайные находки — каменные ядра, ствол пищали, остатки частокола, старинный русский шлем — воскрешают историю этих крепостей, ставших в XVII―XVIII веках обычными селами.
В 1708 году при проведении губернской реформы Старица была приписана к Смоленской губернии. Через 11 лет Старицу включили в Тверскую провинцию Петербургской губернии, а в 1727 году она вошла во вновь образовавшуюся Новгородскую губернию. И наконец, в 1775 году, при Екатерине II, Старица причисляется к Тверской губернии, а затем становится уездным городом, для которого утверждается его прежний герб: старуха с посохом на серебряном поле.
Происхождение герба связано с легендой о старухе, которая якобы во время нашествия Орды укрылась в пещере и осталась в живых — единственная во всем поселении. С этой же легендой связывают нередко и название города. Однако в источниках, дошедших до нашего времени из XIV века, чаще встречается не Старица, а «новый городок на старице», т. е. на старом месте, где находилось прежнее поселение. Отсюда, вероятнее всего, произошло название и города и речки.
