Можно предполагать, что первый бой старичане дали врагу у стен Успенского монастыря, на правом берегу Волги. В 1912 году при строительстве одного из зданий близ монастыря была обнаружена братская могила, в которой кроме множества костей были найдены русские шлемы и панцири… По-видимому, это был передовой заслон, сломив сопротивление которого интервенты стали переправляться через Волгу к подножию крепости. Из крепости били пушки. «И поднялся тут страшный грохот, аки грому подобный, — записал летописец, — и вздыбилась к небесам вода, и поплыли по Волге во множестве тела супостатов».
Однако гарнизон был невелик, и, несмотря на героизм ее защитников, крепость пала.
Для восстановления разрушенной крепости в Старицу прибыли согласно указу правительства мастера из Ржева, Зубцова и Волоколамска. Однако из-за недостатка средств работы продвигались медленно. В 1632 году воевода Степан Голенищев сообщал правительству, что Старицкий кремль строится уже два года, но работы не окончены. Раскатная башня и тайник не сделаны, воды в городе нет. Воевода докладывал, что Старица, как город «украйный», т. е. близкий к границе, нуждается в увеличении военных запасов, что «пороху в казне бочки с три и порох стар и слежался, а мастера в Старице нет, перекрушить некому».[6] Кроме того, воевода просил дать ему хотя бы 200 стрельцов для гарнизона.
Другой воевода, Степан Унковский, в 1635 году доносит государю: «В Старицу приезжают иноземцы литовские люди, купцы из Смоленска, из Белой, из Осташкова и из иных городов… А в Старице, государь, гостиного двора нет, город разореный».[7]
И окончательно пришел в упадок Старицкий кремль после большого пожара 1637 года. Огонь истребил часть стены, башни, дворы, острог. Воевода после этого жаловался царю, что не имеет даже помещения для собственной канцелярии и разместился на паперти Борисоглебского собора, тоже лишенного кровли. И потому он, воевода, «сидит тут в дощь капель и к осени приюту нет».[8]
Так окончило свои дни некогда сильное и богатое удельное княжество. Не стало ни княжеского дворца, ни великолепного Архангельского собора, ни других богатых церквей, ни укрепленной стены с башнями. Писцовая книга так рисует Старицу конца XVII века: «Всего внутри города Старицы соборная церковь да церковь пустая завалилась, двор воеводский, двор попов, да четыре двора посадных, да двадцать один двор стрелецких да восемь дворов посадских, всего жилых в городе тридцать пять дворов да сорок мест дворовых, да четырнадцать мест порозжих — пустых».
