Итогом проходивших в Старице переговоров явилось перемирие, заключенное между Москвой и Польшей в январе 1582 года. Уезжая из Старицы, Иван Грозный сделал щедрый вклад в местный Успенский монастырь.
Сведениями об истории Старицы мы во многом обязаны летописи старицкого Успенского монастыря. Постоянные записи велись в нем на протяжении многих столетий и отражали все происходившие в этом краю события. К сожалению, летопись, хранившаяся до Великой Отечественной войны в Старицком музее, пропала. Сохранились же только ссылки и отдельные выписки из нее. Из них мы узнаем, в частности, о волнениях, происходивших в Старице во время восстания Ивана Болотникова.
Восстание крестьян и холопов против крепостного гнета, которое возглавил Иван Исаевич Болотников, первоначально распространилось по югу России. А в октябре 1606 года бывший холоп боярина Телятевского, нанеся поражение войску Василия Шуйского, подошел к стенам Москвы и осадил столицу. В это время Болотников разослал воззвания к «боярским холопам» и городским низам с призывом «побивати своих бояр… гостей и всех торговых людей ˂купцов˃».
Возможно, один из этих «листов» попал в Старицу и раздул тлеющие угли недовольства в народе.
Старицкая летопись повествовала об этих событиях следующим образом: «Собрахуся во граде Старице боярские люди и крестьяне, с ними же пристаху посадские люди и некие стрельцы и почаще бояр имати и животы их разоряху, а воеводу полонише и в темнице в нуже держаше». Восставшие подожгли дома воеводы, бояр Змиева и Степурина, убили стрелецкого пристава. Однако восстание, по-видимому, возникло стихийно, не имело руководителя и, учинив расправу, участники его «поскорости из города ушли и схоронилися в окрестных лесах, а воевода по милости божией живот свой спас и из темницы выбрался».
В 1607 году восстание Болотникова было жестоко подавлено, а сам он схвачен, сослан в Каргополь, где был ослеплен и утоплен.
Не миновали расправы и участники старицкого бунта. Многих воеводе удалось изловить, «воров кнутом нещадно били, в мешки завязали и в прорубь опустили».
Это были последние годы военной мощи Старицы. В 1608 году в Тушине, под Москвой, одержав до этого несколько побед над войсками Шуйского, стал лагерем Лжедмитрий II, самозванец и авантюрист, выдававший себя за царевича Дмитрия Ивановича. Отряды самозванца рыскали по городам Руси, предавая огню и мечу те из них, которые отказались присягнуть Лжедмитрию. В одну из таких тревожных ночей в старицкой крепости ударил сполошный колокол…
