Помимо Федора, у Степана Ивановича было еще трое сыновей: Прокофий, Яков и Борис. Все четверо числились в новгородских помещиках. Из них первые три сына ушли из жизни бездетными. Быть может, Прокофий и Яков умерли рано — на государевой службе их не видно; во всяком случае, заметного положения они не добились.
Продолжил род только Борис Степанович, но у его детей потомства не было. Вообще, Борис Лобанов-Колычев, в отличие от отца и старшего брата, пошел по традиционному пути служилых аристократов. Это был военный человек, к зрелым годам выслуживший воеводские назначения. Его отличал незаурядный полководческий талант. Зимой, в начале 1558 года, он участвовал в набеге на ливонские земли, занимая пост воеводы сторожевого полка. Весной того же года из Ругодива (Нарвы) к ливонскому городу Сыренску было отправлено русское войско, а ему на подмогу вышли «головы» с новгородскими отрядами — Борис Колычев старшим, да с ним Василий Разладин-Квашнин. В июне Сыренск пал. В июле Борис Степанович во главе ертаула (передового отряда) большой русской армии успешно громил ливонцев в поле. Месяц спустя его отряд захватил города Раковор и Пор-хол. Сентябрь принес Борису Степановичу еще одну громкую победу. Он разбил немцев у Голбина: положил на месте множество вражеских воинов, взял в плен 34 ливонских дворянина и при этом потерял всего троих русских. Поздней осенью он участвовал в тяжелых боях с ливонцами у Рынгола[6], пребывая в чине третьего воеводы Большого полка. Тогда нашим приходилось туго… Несколько месяцев спустя Борис Колычев вновь отправляется в поход: его определили под начало князя Юрия Кашина, командовавшего полком правой руки в крупном русском соединении, отправленном на Ливонию. Войско вернулось домой с победой, наголову разгромив немцев у городка Чествин. Таким образом, в первые месяцы 1559 года армейская карьера Бориса Степановича складывалась весьма успешно, у него были отличные перспективы. Этот человек был таков, каким должен был стать Федор Колычев и каким он никогда не стал. Младший сын в каком-то смысле заменил старшего, прожил его судьбу. Между 1559 и 1561 годами его биография пресеклась, каким образом — неизвестно.
По крайней мере один из сыновей Бориса, Венедикт, пережил и отца, и самого митрополита Филиппа. Известно, что в 1571 году он женился на дочери Ивана Замыцкого. В карьерных делах Венедикт Борисович следовал отцу, был военным, однако высоко не поднялся — числился среди новгородских помещиков Деревской пятины.
