От 1499 г. известен процесс между Иваном Юрьевичем и его племянниками Андреем и Иваном Ивановичами о правах на Трубчевск, так как «дед их и его отец и отец их с ними промежи себе недельны были у отчине».
[538] Ивану Семеновичу князь Казимир дал 6 коп грошей от мыта смоленского и путивльского. Сын Юрия — Иван Юрьевич в 1487–1490 гг. занимал уряд Мценского и Любутского наместника и получил 10 коп. грошей с мыта смоленского.
[539]В Стародубской волости, по наблюдению С.М. Кучиньского, первым или одним из первых литовских князей был Андрей Ольгердович. Кто сидел здесь в 80-х годах, сказать трудно. Скорее всего, утвердился один из Наримунтовичей. Правда, в первой половине 90-х годов здесь был Скиргайло. Вполне возможно, что подобно тому, как он изгнал из Киева Владимира Ольгердовича, так и из Стародуба — Патрикия Наримунтовича. В 1397 г. здесь появился Александр Патрикевевич. В 1400 г. он принес присягу польскому королю, участвовал в защите Брянской волости от рязанцев.[540] В 1406–1408 гг. здесь обосновался уже хорошо известный Свидригайло, а с 1408 г. — Сигизмунд Кейстутьевич, который в качестве Стародубского князя подписывал трактат с немцами. Здесь он был до того, как стал великим князем (до 1432 г.). Стародуб до его смерти (в 1440 г.) управлялся наместниками. В 1446–1447 г. в Стародубской волости кормился выходец из Великого княжества Московского Василий Ярославич Боровский.[541] Какое-то время на столе после него сидел Михаил Сигизмундович. В 1449 г. Казимир отобрал у него его княжество и самого выгнал. В конце 90-х годов XV в. Стародуб в составе других владений был передан князю Семену Ивановичу Можайскому («Стародуб и Гомей в вотчину»).[542] С этими земельными владениями Семен Иванович и подался служить московскому князю. По договору 1503 г. Стародуб остался за Великим княжеством Московским.[543]
Черниговская волость во второй половине XIV в. занимала не столь значительное пространство, как прежде. Первым литовским князем здесь стал Константин Ольгердович, умерший около 1390 г. Кто был здесь на княжении после него — вопрос очень спорный.[544] Волость оказалась в непосредственном ведомстве великого князя. С 1420 до 1430 г. здесь правил сам Свидригайло, а до 1438 г. — через своих наместников. После него город непосредственно отошел к великому князю и здесь сидели наместники.[545] Великий князь раздавал здесь своим боярам пожалования. Передавая в 1496 г. город Симеону Ивановичу Можайскому, великий князь отметил: «…нижьли выняли есмо на нас бояр наших… Тые нам мають служить с тых имений своих, а иные бояре мають ему служити с своих именей».
