В 1450 г. Брянск передается «в вотчину» Ивану Андреевичу Можайскому — тоже московскому беглецу. Интересно выяснить, что представляло собой внутреннее устройство брянской волости. По своей структуре она весьма напоминает Поднепровские и Подвинские волости.
[531] «Послушная» грамота Казимира адресована «всем бояром Брянским, и местичом, и всим мужом бранцам»… «Дали…есмо Брянеск у вотчину… так как за нами был, а ему нам с того служити. Ино будете его послушны во всем, как самих нас, а с отчизн свои и со всего своего именья, как хто што первее того держал, служите ему. А ему вас приказали есмо с ваших именей не гнати, а ни отнимати; а в церковное ся ни во что не вступати; а суды судити по старине, а своих новых судов, а никоторые пошлины не вводити».
[532] Значит, волость населена была свободным, служилым людом, который должен был нести определенные повинности. В 1479 г. был издан подтвердительный привилей. Позже Брянск вновь передавался можайскому князю. В 1494 г. упоминается брянский наместник Федор Заславский.
[533] По договору этого года Брянск оставался еще за Литвой, но в 1503 г. Он перешел к Москве. При наместнике делами в земле занимался сам великий князь (об этом говорит грамота 1494 г.). Князь Андрей Кромский обращается к великому князю и просит «села пустого» в Бряньском повете. Великий князь поручил наместнику, проверив обстоятельства дела, дать село просителю.
[534]Рядом с Брянской волостью находилась Трубчевская. В домонгольский период «здесь, как и везде, кристаллизация новых волостей на поверхности исторического процесса отражалась в появлении новых княжений».[535] Среди «стран», которые принимали участие в битве на реке Калке, были «Куряне, и Трубчане, и Путивлици и киждо со своими князьями».[536] Последующая история Трубчевска весьма темна, что и позволило С.М. Кучиньскому сомневаться в генеалогических изысканиях Ю. Вольфа касательно князей Трубецких. По его мнению, в 1377 г. власть в городе принадлежала Андрею Ольгердовичу, и он в 1380 г. пытался ее вернуть с помощью Москвы. Как бы там ни было, в самом конце XIV в. здесь сидел на княжении Михаил Дмитриевич. Но, возможно, и прав С.М. Кучиньский в том, что после вездесущего Свидригайло, который княжил в Трубчевске в 1420–1438 гг., волость оказалась в ведении великого князя литовского, ибо уже сыновьям Михаила Трубчевск передавался в держание. В то время, когда князь Юрий Михайлович «бегал» в Москву, его половина передавалась пану Гринку Воловичу, затем ее держал князь Иван Чарторыйский. В 1495 г. великий князь литовский подтвердил Ивану Юрьевичу Трубецкому права на половину Трубчевска.
