В 1299 г. Максим под давлением владимирского князя переносит свою резиденцию из Киева во Владимир.
Византийский патриархат неодобрительно отнесся к такому шагу и только в 1354 г. формально признал новую резиденцию митрополита.
Переезд Максима во Владимир стал началом затяжного конфликта в Русской церкви. В 1303 г. города епархий Галицко-Волынского княжества образовали митрополии, независимые от владимирской. Византия сохраняла надежду, что Киев еще возвратит себе прежнюю славу центра православия восточного славянства. В 1408 г. патриарх Матвей поставил митрополитом Киевским и всея Руси грека Фотия, который предпринял попытку подчинить своей власти православные епархии на территории Литвы и Польши и имел в этом успех. Однако после Город ел ьской унии 1413 г. в Литве резко усиливаются позиции католиков. Великий князь Витовт в 1414 г. выгоняет Фотия из Киева. Митрополитом был избран Григорий Цамблак. Через него Витовт старается ускорить переговоры о церковной унии между католиками и православными. В 1420 г. Цамблак исчезает с политической арены. Витовт спешит признать права московского митрополита в литовских и украинских землях, но с этим не соглашается византийский патриарх. Митрополиты Киевские и всея Руси назначаются из Константинополя.
Так, в 1474 г. митрополитом Киевским и всея Руси был поставлен Спиридон, которого признал даже Иван III, хотя в Москве был выбран свой митрополит. Следовательно, Москва продолжала считаться с волей византийского патриарха.
На украинских землях процесс прихода в упадок православной церкви продолжался. Это проявлялось не в пренебрежении верой: простой люд свято верил, придерживался православной веры, считал ее верой родителей и дедов и всемерно боролся за нее. К огромному сожалению, верхушка духовенства превратила митрополии и особенно епископаты в объект борьбы для достижения собственных корыстных целей. Часто епископские кафедры давали как награду за разные заслуги. Случалось, что православные церкви передавали католикам.
Во второй половине XVI в. усиливается преследование православных. Как подчеркивает Г. Лужницкий, оно осуществлялось тремя способами: 1) уничтожением церковно-национальных ценностей и святынь прошлого; 2) снижением престижа православной церкви; 3) привитием чувства стыда в связи с принадлежностью к этой церкви.
Трагедией православной церкви было то, что она в это время значительно уступала католической по уровню образования. С XV до начала XVII в. она обеднела культурно, ее литература ограничивалась в основном церковно-богослужебными книгами.
