При перегонке не обошлось без приключений. Карты хватило не на весь маршрут, Краснодар находился в углу последнего листа, а что размещается западнее — было неизвестно. На краснодарском аэродроме, где производилась очередная дозаправка, раздобыть недостающий лист карты не удалось, но зато была получена консультация от местного механика. Летчиков проинструктировали примерно так: «ну, говорит, пойдете туда, и рукой направление показывает, а там геодезический знак, и тот аэродром как раз возле него. А как ты этот знак с воздуха заметишь?»
Взлетев из Краснодара, пара Пе-2 повернула на юго-запад. Вскоре был обнаружен какой-то аэродром, и ведущий смело пошел на посадку. Но аэродром оказался ложным, а его поле — перепаханным. Комендант аэродрома, старший лейтенант, никогда до этого не видевший Пе-2 и принявший их за Bf 110, не спешил сигналить экипажам об ошибке. Ведущего спасло от капота лишь то, что посадка по невероятному везению была произведена строго вдоль борозд. Лишь после этого комендант разглядел на севшем самолете красные звезды, выбежал на поле и засигналил ведомому, запрещая посадку. Впрочем, Иван Кабаков этот сигнал проигнорировал, и вскоре обе машины уже стояли рядом. После объяснений и ориентировки оба Пе-2 вновь взлетели и направились на аэродром назначения, который оказался совсем недалеко.
Попав в полк, с которого начиналась его служба, Иван решил, что его оставят здесь, но после двухнедельного ожидания оба экипажа получили приказ отправляться на Балтику.
До Москвы летчиков доставили на ПС-84, а затем вновь возникла неопределенность: в блокированный Ленинград добраться было непросто. Наконец, подвернулся попутный ТБ-3, везущий в блокадный город продовольствие и запчасти для самолетов, и в конце марта 1942 года Иван Кабаков прибыл в расположение 73 БАП, базировавшегося в это время на аэродроме Круглово, на бывшей финской территории.
Вскоре последовал и его первый боевой вылет по кораблям противника в порту Котка. Группу вел командир полка Крохалев. К этому времени суммарный налет Кабакова на всех типах самолетов, включая учебу в аэроклубе, составлял всего-навсего 60 часов. Причем, несмотря на окончание училища морских летчиков, из этих шестидесяти часов над морем не было налетано ни единой минуты, поскольку в Ейске эту практику получали лишь будущие пилоты и штурманы МБР-2. Это сразу сказалось — с непривычки на глаз определить высоту над водой оказалось невозможно. Впрочем, дебют прошел вполне удачно.
