Наверное, Сергий желал для Федора той же жизни, что и для себя, и даже большего уединения, но племянник должен был уступить настояниям великого князя Дмитрия Ивановича (впоследствии Донского) и митрополита Алексия. Впоследствии Федор стал духовным отцом великого князя, архиепископом Ростовским и несколько раз путешествовал в Царьград.
Эти два пути, по которым прошли дети ростовских бояр Кирилла и Марии — путь сергиевский и путь стефановский, — отчетливо просматриваются в биографиях выдающихся церковных деятелей и всех учеников преподобного.
Кроме Андроникова еще несколько монастырей были устроены старцем по просьбе митрополита Алексия, князя Дмитрия Ивановича и князя серпуховского Владимира Андреевича. Два дубенских монастыря связаны с памятью о знаменитой Куликовской битве, решившей судьбу Руси. Предчувствуя, что новое нашествие хана неминуемо, Дмитрий примерно за год до битвы попросил старца основать новую обитель и собрать в нее усерднейших молитвенников о победе над врагом.
В скором времени в пятидесяти верстах от Москвы, на речке Дубенке, впадающей в реку Шерну, приток Клязьмы, появилась новая пустынь, а в ней монахи, молитвенники и труженики. Но этого Дмитрию Ивановичу показалось мало. Когда он приезжал в Святотроицкую обитель испросить у святого старца благословение и доброе предсказание о скором сражении, он обещал: если останется жив, построит руками радонежского игумена еще один монастырь.
Вскоре после битвы, в благодарность за дарованную победу обещанный монастырь был заложен в сорока верстах от Святотроицкой обители на реке Дубенке, что впадает в Дубну. И эта обитель была посвящена Успению Богородицы и называлась Стромынско-Успенской.
Пожалуй, ни в одном русском княжестве не строилось в то время так много монастырей, как в Московском. Это были не только городские киновии с общежительным уставом в самой Москве и ближайших пригородах, но и крупные обители в других центрах княжества и большие монашеские общины в глухих, необжитых местах. Это Богоявленский Голу-твин монастырь под Коломной, и Рождественский Сторожевский в Звенигороде, и Высоцкий под Серпуховом — всех монастырей, основанных Сергием и его учениками, и не перечислишь.
Сергий любящим и провидческим взором глубоко постигал души, помыслы и возможности своих учеников. Одни из них — рядовые иноки — могли быть усердными и трудолюбивыми работниками в родной обители. Другие способны были нести на своих плечах сложное монастырское хозяйство и отвечать за души десятков и сотен братиев. Это — игумены и устроители пустыней.
