Примерно в одно время с Пешношским был основан один из старейших и красивейших монастырей в Москве — Андроников, что стоит на высоком берегу реки Яузы.
История его создания такова. Среди учеников преподобного был один по имени Андроник. Как и сам Сергий, он был родом из Ростова, еще в молодые годы стал иноком Святотроицкой обители.
Однажды, вернувшись из Царьграда, митрополит Алексий приехал к преподобному и в беседе упомянул:
— Хочу просить у тебя одного благодеяния и думаю, что ты по любви ко мне не откажешь.
— Владыко святый, мы все в твоей власти, и ни в чем нет отказа тебе в этой обители, — ответил Сергий.
Митрополит рассказал ему историю о том, как на обратном пути из Константинополя поднялась сильная буря на море и их корабль едва не потонул. Все плывшие на корабле молились об избавлении, а митрополит дал обет — построить храм, если доведется им благополучно пристать к берегу. И тотчас буря утихла и сделалась тишина на море. 16 августа, в праздник Нерукотворного образа Господня, путешественники ступили на землю.
Митрополит Алексий решил устроить не только храм во имя Спаса, но и общежительный монастырь при нем и просил, чтобы Сергий сделал его игуменом своего ученика Андроника — тихого, кроткого, смиренного, всеми любимого за добрый нрав. Вскоре после этого преподобный благословил выбранное им место для монастыря на реке Яуза.
Впоследствии эта обитель прославилась тем, что из ее стен вышли знаменитые иконописцы Андрей Рублев и Даниил Черный, которые расписывали Благовещенский собор в Московском Кремле, храмы во Владимире, Троице-Сергиевой лавре и в самом Андрониковом монастыре.
Ранее упоминался племянник преподобного Иван, которого он постриг в иноки под именем Федора. Федор прожил в Святотроицкой обители более двадцати лет и стал хорошим иконописцем. В житии его говорится, что он часто молился по ночам, и однажды услышал голос:
— Федор, иди в пустынь, ты устроишь обитель, соберешь в ней многих подвижников и получишь великую награду на небесах.
Он никому не сказал об этом пророчестве, но с тех пор затаил в своем сердце желание основать новую пустынь. Спустя какое-то время прозорливец Сергий сам обратился к племяннику:
— Я, чадо, надеялся, что ты предашь кости мои гробу и сам станешь игуменом на этом месте, но если ты хочешь начать задуманное тобою дело, то да поможет тебе Бог!
Федор нашел место на берегу Москвы-реки близ села Симонова, и построил там церковь во имя Рождества Богородицы, и возле церкви устроил монастырь, известный как старый Симонов. Сам преподобный ходил смотреть это место, нашел его удобным для обители и благословил Федора.
