Игумен и зерно молол в ручных жерновах, и пек хлебы и просфоры, и варил кутью, или коливо. Кутьей в то время в церкви поминали всех великих святых. Особенно любил преподобный готовить просфоры. И тесто для просфор всегда сам месил, не доверяя никому из братиев, хотя многие желали бы помочь ему.
Не было такого дела, которого бы не знал игумен. Он и свечи скатывал, и кроил, шил одежду и обувь. А когда кто-нибудь из братиев умирал, он своими руками омывал усопшего.
И, неся такие труды, Сергий питался только хлебом и водою. Но до глубокой старости был очень здоровым и крепким, а «силу имел противу двух человек».
Каждую свободную от молитвы минуту служа другим, игумен желал хоть немного облегчить братиям суровую и скудную жизнь в глуши. Еще долгое время вокруг обители не было сел и деревень. Не было и хорошей дороги, только маленькая тропинка, терявшаяся в траве и буреломе, вела на Маковец.
Живя в таком отдалении от людей, братия часто терпели нужду в самом необходимом. Когда не было вина для совершения литургии, муки для просфор, фимиама для каждения, приходилось откладывать службу. Без свечей иноки привыкли обходиться, они читали и пели на вечерних богослужениях при свете березовых лучинок. Зато «сердца терпеливых и скудных пустынников горели яснее свечей».
В музее лавры до сих пор хранятся простые деревянные сосуды для совершения литургии. Их держал в руках сам преподобный! В то время у обители не было щедрых покровителей, не было и денег на покупку церковной утвари. Даже священные книги иноки переписывали не на пергаменте, а на досках и бересте.
Сергий не только легко переносил эти лишения, но и благодарил за них Господа. Братиев же приучал к монашеской нищете не наставлениями, а своим собственным примером.
В середине 1350-х годов пришел в обитель из Смоленска архимандрит Симон и «разрушил число двенадцать». С этого времени численность братии стала расти, обитель расширялась, слава ее крепла.
«Удивительный муж» Симон заслуживает особого упоминания. У себя на родине он пользовался известностью, накопил большое имущество, имел семью. Но вот дошли до него слухи о преподобном Сергии и радонежской обители. И так «воспламенился душой» архимандрит Симон, что продал свое имение, простился с храмом, в котором служил, семьей и родиной и отправился пешком в Радонеж.
Симон стал первым монахом, который принес в обитель большие средства. На эти деньги был построен более просторный деревянный храм Святой Троицы. Кельи теперь были не разбросаны по всему лесу, а ставились в определенном порядке, четвероугольником вокруг храма. Так маленькая обитель постепенно благоустраивалась и приобретала вид большого монастыря.
