Каждый новый инок должен был пройти долгий испытательный срок. Игумен не торопился постригать. Вначале испытуемый облачался в длинную одежду из черного сукна и начинал вместе с братией постигать монастырские правила. Сергий внимательно наблюдал за духовным ростом каждого новичка и давал ему послушание по силам.
«Только после продолжительного времени, — пишет Епифаний, — Сергий облачал его в монашескую одежду как человека во всех делах искушенного; и постригши его, облачал в мантию и клобук. А если окажется тот хорошим чернецом и в жизни чистой преуспеет, такому Сергий разрешал принять святую схиму».
Никто никогда не видел игумена гневающимся или сердитым. Тем не менее в монастыре установилась строжайшая дисциплина. После вечерни инокам не позволялось выходить из келей и беседовать друг с другом без особой надобности. Каждый должен был в одиночестве и тишине молиться или читать жития. А чтобы не клонило в сон и телом не овладевала леность, игумен рекомендовал руки занимать делом, шить что-нибудь, чинить или переписывать книги.
Часто глубокой ночью, завершив молитву в своей келье, Сергий обходил монастырское подворье, заглядывал в оконца. Если он слышал, что брат молится, бьет поклоны или занят работой, то радовался и благодарил Бога. Если же заставал иноков за праздной беседой, то легонько стучал в дверь и отходил. Это означало, что утром провинившийся должен явиться к игумену для вразумления.
Сергий никогда не «обличал с яростью» и не наказывал братиев, а наставлял тихо и кротко, увещевал. Его не боялись, но почему-то его тихие увещевания действовали сильно и убедительно. Инок раскаивался в своей слабости, просил прощения. Если же какой-нибудь непокорный брат не сознавал своей вины и даже по гордости прекословил игумену, Сергий мог и епитимью наложить.
Монастырь расстраивался и наполнялся иноками, но продолжал оставаться беднейшим. Игумен ввел строгое правило и требовал его исполнения даже в случаях крайней нужды. Он запрещал братиям ходить по окрестным селам и просить подаяния. При особножитном порядке каждый инок должен был сам кормиться от своего огорода и пашни. Все больше и больше появлялось в обители и паломников с добровольными приношениями. Если же этого не доставало, Сергий призывал братию молиться и уповать на милость Божию.
Вот две истории из жития, составленного Епифанием: одна очень обыденная, другая — чудесная. Обе повествуют о жизни обители в те нелегкие времена. Случалось, у монахов по нескольку дней не было хлеба и они жестоко голодали. И Сергий однажды три дня обходился без пищи, а на четвертый, только рассвело, взял топор и пошел в келью к одному старцу Даниле, у которого, все знали, еще оставался хлеб.
