Ходкевич остановился у Поклонной горы, на следующий день переправился через Москву-реку и двинулся на Пожарского, в то время как войска Первого ополчения стояли на другом берегу и были усилены пятью сотнями кавалерии, которые должны были действовать по заранее разработанному плану независимо от приказов Трубецкого.
22 августа противоборствующие стороны вступили в бой около Арбатских и Чертопольских ворот, после полудня неприятель стал одолевать. Однако казаки не спешили с помощью, русские начали отступать. Видя эту ситуацию, посланные им в подкрепление кавалерийские сотни, не дожидаясь приказа, пошли в атаку, за ними двинулись в бой четыре атамана из полков Трубецкого, что позволило отразить натиск войск гетмана, отбросить их за Москву-реку, нанеся тяжелый урон. Попытка осаждённого польского гарнизона произвести вылазку в тыл ополчения закончилась неудачей.
Ночью Ходкевич попытался доставить находящимся в Кремле полякам провиант, но этот обоз ополченцы отбили, однако 600 гайдуков сумели прорваться через Замоскворечье. В дальнейшем противник решил пробиваться именно в этом месте, рассчитывая на разногласия в русских рядах, и обе стороны приступили к перегруппировке войск.
Главные силы ополчения встали по берегу Москвы-реки. Сам Пожарский разместился на Остроженке, готовый перейти реку вброд, а его воеводы дислоцировались вдоль Земляного города. Трубецкой, выйдя из своих таборов, разместился в Лужниках, и казаки заняли острожек на стыке Ордынки и Пятницкой, который охранял плавучий мост через Москву-реку. Главный польский стан расположился у Донского монастыря. 23 августа Ходкевич двинулся к столице, Пожарский пошёл ему навстречу.
24 числа начался решающий бой, противник сделал последнюю попытку прорваться в Кремль. Их передовой отряд должен был пробить дорогу арьергарду с обозом, но навстречу им выступила наша конница, которая в течение нескольких часов сдерживала натиск. Тогда гетман ввёл в бой свои резервы, потеснил русскую кавалерию и начал массированный артиллерийский обстрел рва, где засели стрельцы, вынудив их отступить.
Захват укреплений Земляного вала позволил Ходкевичу ввести в город 400 повозок с продовольствием, а следующим успехом гетмана стал прорыв венгров и запорожцев в Замоскворечье и взятие ими Климентовского острожка. Одновременно поляки сделали вылазку из Кремля и достигли соединения с основными силами, но закрепить успех им не удалось.
Несмотря на прорыв гетманского войска, русские поэтапно отступали и закреплялись на новых местах. В сложившейся ситуации вожди ополчения вызвали келаря Авраамия и поручили ему уговорить казаков, чтобы те пошли в бой. Батюшке удалось справиться с этой задачей: войска Пожарского и Трубецкого ударили по врагу с двух сторон. Кровопролитный бой завершился взятием укреплений у Климентовской церкви и захватом обоза с продовольствием, а защитники острожка оказались перебиты (одних только венгров погибло 700 человек).
