Прп. Феодосий учил братию не заботиться о завтрашнем дне и не иметь ничего лишнего в келье, все же лишнее приказывал сжигать или выбрасывать. Когда же в монастыре оскудевали запасы, он приказывал потерпеть и молиться. И всякий раз им христолюбцы присылали недостающее, а амбары оказывались чудесно наполненными. Раз явился сияющий необыкновенным светом юноша, положил около преподобного гривну и вышел. Таких случаев было множество. Просил у монастыря бедный священник вина для совершения литургии. В монастыре была скудость, и староста выдал ему очень мало вина. Преподобный сделал ему выговор и велел отдать все вино, сказав, что Господь не допустит, чтобы Церковь Его оставалась без богослужения. В тот же день князь Всеволод прислал три воза с бочками вина. Не хватило в монастыре деревянного масла, и староста стал готовить масло из семян, но в закрытый сосуд попала мышь, и его пришлось выбросить; преподобный выговорил ему за маловерие и сказал, что Сам Господь пришлет им масло, а сам стал на молитву. В этот же день пожертвовали в монастырь большую бочку деревянного масла.
Когда переделывали монастырскую ограду, то раз ночью разбойники хотели напасть на монастырь. Братия спала. Но церковь чудесно осветилась, и в ней послышалось пение, а когда братия пришла к утрене, то на глазах грабителей церковь поднялась на воздух. Так же чудесно поднялось на воздух монастырское село, на которое хотели напасть воры.
Боярин Судислав Климент, отправляясь на войну, дал обет — в случае благополучного возвращения сделать пожертвование в монастырь и украсить чудотворную икону. По возвращении же он обет этот забыл. Тогда ему наяву явилась святая икона, и он услышал голос, напоминавший ему о его обете, который он и поспешил исполнить. Тот же боярин принес раз в дар монастырю Евангелие, скрывая его под своей одеждой. Прп. Феодосий сказал ему: «Вынь сначала обещанное Пресвятой Богородице Евангелие, которое ты скрываешь под твоей одеждой, а тогда сядем!» Боярин пришел в ужас.
Во время игуменства прп. Феодосия князья Святополк и Всеволод изгнали из Киева старшего брата вел. князя Изяслава Ярославича, и вел. князем стал Святослав. Прп. Феодосий никогда не признал его и письменно и через послов его обличал. Видя же, что обличение не действует, стал просить его вернуть брату престол. Тогда князь испросил его разрешения посетить монастырь и сказал ему: «Я не решался прийти к тебе, думая, что ты на меня гневаешься и не пустишь меня в свой монастырь». Преподобный ответил: «Что значит, благий владыко, наш гнев при твоей власти? Но нам подобает обличать и говорить то, что спасительно для души, вам же — слушать нас!» После этого они стали посещать друг друга, и преподобный стал поучать князя братолюбию. Впоследствии он стал по просьбе братии поминать в церкви и князя Святослава, но только на втором месте после вел. князя Изяслава Ярославича. Раз, придя во дворец, он застал там веселье и музыку. Долго он сидел около князя с опущенными глазами и наконец сказал: «Будет ли так на том свете?» Князь прослезился и остановил музыку. С тех пор, когда преподобный приходил во дворец, веселье прекращалось.
