невдалеке от пещеры он создал обитель с небольшой церковью Успения Пресвятой Богородицы, и число братий в ней дошло до 100 человек. Прп. Феодосий ввел в ней
Студийский устав и строго следил за исполнением его. Он постоянно посещал прп. Антония, который не переставал руководить им и всем монастырем.
Послушание братии было так велико, что однажды привратник отказался открыть ворота монастыря вел. князю Изяславу Ярославичу во время послеобеденного отдыха братии. После этого вел. князь, всегда почитавший преподобного, еще более привязался к нему и во всем слушался его советов. Прп. Феодосий носил старую одежду, а под ней колючую власяницу. Ночи проводил он без сна в молитве, лишь изредка засыпая сидя, но, услышав стук и голос будильщика, всегда притворялся спящим и не сразу открывал. Великим постом он питался похлебкой и хлебом и пил всегда одну воду. До пятницы 6-й недели он затворялся для тайных подвигов в пещере: была у него другая пещера, о которой никто не знал. Сначала бесы поднимали великий шум, когда он становился на молитву, но он приобретал над ними такую власть, что они стали бояться и бегать от него. Братию он учил, как побеждать их. По ночам он часто уходил в еврейскую часть города проповедовать Христа.
Прп. Феодосий отличался большой силой; он любил разделять труды братии: часто, чтобы не отрывать их от дел, он сам рубил дрова. В келье он прял нитки для сшивания священных книг, тихо напевая псалмы. Переписывал их живший с ним инок Иларион, а когда вернулся в Печерский монастырь прп. Никон, то он поселился с ними и сшивал книги. Прп. Феодосий заботился о нем, как об отце, а перед прп. Антонием благоговел и без его благословения никогда ничего не делал.
Раз прп. Феодосий возвращался ночью от вел. князя Изяслава, который жил тогда довольно далеко от города; возница устал и, не зная, кого он везет, сказал: «Сядь на коня, а я сяду в колесницу!» Преподобный смиренно послушался. Но когда они въехали в город, наступило уже утро, и стали встречаться вельможи, и все они кланялись преподобному. Тогда он сказал смущенному отроку: «Сядь на своего коня!» Но только в монастыре тот узнал, кого он вез.
Каждую неделю прп. Феодосий посылал в тюрьмы воз провизии, а около монастыря он устроил странноприимницу для нищих и убогих и давал на содержание ее десятую часть монастырских доходов. Ни одного бедного не отпускал он, не угостив его и не дав ему хлеба из монастырских запасов. Однажды князь спросил его, отчего монастырская трапеза вкуснее, чем все то, что подают у него во дворце. «Оттого, — ответил преподобный, — что в монастыре пища приготовляется с благословения и с молитвой, а сам огонь для изготовления ее берется от алтаря запрестольной лампады святой трапезы». Приготовленное без благословения он приказывал бросать в огонь или в воду. Если кто-либо из братий уходил из монастыря, он со слезами молился за него, пока ушедший не возвращался. Однажды ушедший брат принес преподобному заработанные в миру деньги, но он велел их бросить в печь как плод ослушания. После этого брат этот исправился, скончался он в монастыре.
