Прп. Феодосий пережил старца своего, прп. Антония, всего на один год. В последний год своей жизни он перенес монастырь на новое место и заложил там новую церковь во имя Успения Божией Матери. Закладка и основание этой церкви, называемой Великой лаврской церковью, сопровождались многими чудесами, которые подробно описаны в житии прп. Антония. До последнего времени сохранилась еще часть этой церкви, но во время Второй мировой войны Великая церковь была взорвана.
Затем прп. Феодосий тяжело заболел. Зная, что это его предсмертная болезнь, он призвал братий и монастырских слуг и долго поучал их доброй жизни, страху Божию, любви друг к другу и послушанию. После этого он так ослабел, что три дня не мог говорить и даже открыть глаза, затем по указанию Божию прп. Феодосий предложил братии избрать себе преемника — избран был уставщик о. Стефан (память его 27 апр.). Прп. Феодосию было откровение, что он скончается в субботу, после восхода солнца. В этот день и час собрались к нему опять огорченные братия. Благословив всех, он обещал им пребыть душою с ними навсегда. Затем он велел всем уйти. Но один брат остался в соседней келье. Он слышал, как в последний час своей жизни преподобный молился Пресвятой Богородице, поручая Ей свою душу и всю обитель. Потом громко и радостно произнес свои последние слова: «Благословен Бог, если это так, то я уже не боюсь, но еще с большей радостью отхожу от этого мира!»
И так он тихо скончался 3 мая 1074 г., в субботу, после восхода солнца. Когда вошли братия, он лежал со скрещенными на груди руками, только что отойдя ко Господу. Узнав об этом, народ устремился в монастырь, но пошел сильный дождь, и народ разошелся. Когда же засияло солнце, братия погребли преподобного в его пещере, и, согласно его желанию, никого из мирян на его погребении не было. В минуту же его кончины князь Святослав увидел над его пещерой огненный столп. 14 августа 1091 г. святые мощи его были перенесены в Великую церковь и лежали на вскрытии, но в 1240 г. во время нашествия татар они были положены под спудом у западных дверей, где и пребывали до последнего времени. В год его кончины было много чудес и явлений. Прп. Феодосий оставил много молитв и поучений, написанных простым и ясным языком.
Перенесение мощей преподобного Феодосия Печерского
О перенесении мощей прп. Феодосия повествует прп. Нестор Летописец (память его 27 окт.) так: «Истинно и верно вам скажу, ибо не от других сие слышал, но сам был начальником сего дела. Пришел ко мне игумен Иоанн и сказал: „Пойдем, чадо, ко отцу нашему Феодосию", и мы пришли в пещеру; никто о том не знал; осмотрев пещеру и обозначив, где копать, мы опять вышли. Тогда сказал мне игумен: „Возьми кого хочешь, да поможет тебе, и, кроме него, никому не открывай, чтобы не узнала братия, доколе мы не вынесем святые мощи из пещеры".
