Вскоре в Москву приехало литовское посольство, в начале 1509 года был заключен мирный договор с Литвой. Честолюбивые замыслы Сигизмунда I – вернуть утраченные после войны 1500-1503 годов владения – провалились, он официально признал присоединение этих земель к России. Не возражал против урегулирования русско-литовских отношений и Василий III. Военные действия показали, что к решению главной задачи – возвращению Смоленска – русская армия еще не готова. Попытки взять сильно укрепленные города оканчивались неудачей. Нужно было создавать мощные осадные пушки, способные разрушать каменные стены и башни.
Мир между Россией и Литвой обеспокоил Ливонский орден. Ровно через неделю после возвращения из Литвы московского посольства, которое привезло утвержденный Сигизмундом I договор, в Москву приехал ливонский посол Голдорн, и сразу же было заключено перемирие сроком на четырнадцать лет.
Нельзя сказать, что для России начались мирные годы: на рубеже первого и второго десятилетий XVI века начались набеги крымских татар, на «берег» Оки и Угры ежегодно приходилось посылать воевод с полками, даже «большой воевода» Даниил Васильевич Щеня выходил на «крымские украины» с «многими воеводами». Но главным оставалась все-таки подготовка к смоленскому походу…
Город Смоленск являлся ключом к решению задачи исторического значения – воссоединения с Россией братских украинского и белорусского народов, к дальнейшему продвижению в Прибалтику. Днепровский речной путь связывал Смоленск с Киевом, со всей Украиной. Близлежащий Витебск открывал путь в Прибалтику по Западной Двине. Большие сухопутные дороги вели на Минск и Вильно. Богатый и многолюдный город, торговый и ремесленный центр обширной области, Смоленск, по оценкам современников, имел «почти равную с Москвою величину». Стратегическое значение Смоленска хорошо понимали и противники России. И Казимир, и Александр, и Сигизмунд прилагали все силы, чтобы удержать его, при малейшей угрозе немедленно посылали на помощь смолянам войска. Смоленск имел первоклассные по тем временам укрепления, стены его выдерживали огонь из больших пушек. Удачным было и само расположение города: он стоял на холмах, к тому же был прикрыт рекой. Русский летописец писал: «град же, имея твердость, стремнинами гор и холмов великих затворено и стенами великими укреплено». Так что в военном отношении взятие города казалось почти невозможным. Однако русское население Смоленска не было на стороне Литвы. В городе неоднократно поднимались восстания против литовских наместников, были случаи, когда горожане приглашали в Смоленск русских князей и даже «откладывались» от Литвы. Литовские великие князья всячески заигрывали с городской верхушкой, давали смолянам привилегии. Так, король Александр в 1500 году освободил смоленских купцов от торговых пошлин на всей территории своего государства сроком на пятнадцать лет, в 1502 году смоленским мещанам было предоставлено право не платить шесть лет подати, а в 1505 году король дал смолянам грамоту, предоставлявшую им разные льготы и запрещавшую незаконные действия наместников. Однако все это, как показали дальнейшие события, не перевесило естественную тягу жителей Смоленска к воссоединению с Россией.
