Сигизмунд I надеялся на помощь крымского хана Менгли-Гирея, который тоже был обеспокоен усилением России. Королевские послы зачастили в Бахчисарай. Осенью 1512 года Василий III достоверно узнал, что Сигизмунд «наводит» на русские земли «крымского царя» и недавние набеги крымцев «на украинные места» были произведены «по королёву же наводу». Вмешательство Крымского хана осложнило обстановку, но не остановило русского похода на Смоленск.
Первый смоленский поход начался в ноябре 1512 года. Из Вязьмы быстро двинулся к городу передовой отряд русского войска. Князю Репне-Оболенскому и конюшему Челяднину, которые вели этот отряд, было велено взять только смоленские посады и, не задерживаясь, двигаться дальше, к Орше и Друцку. Туда же спешили из Лук полки князей Одоевского и Курбского, новгородские и псковские «пищальники» князя Василия Шуйского. Передовые отряды должны были очистить от противника окрестности Смоленска, а потом прикрыть с запада главные силы от возможного удара короля Сигизмунда, не давая ему прийти на помощь осажденному городу. Свою задачу передовые воеводы выполнили. И тогда 19 декабря 1512 года из Москвы выступили основные силы во главе с самим великим князем. Фактическим руководителем был опытный воевода Даниил Щеня, который находился с великим князем и значился по «росписи» воеводой большого полка, то есть занимал самую высокую должность в войске.
28 декабря великокняжеские полки прибыли в Можайск, где к ним присоединились рати из Дмитрова, Волоколамска, Городца.
В начале января 1513 года основные силы русского войска подошли к Смоленску и начали осаду. Сигизмунду не удалось прислать помощь горожанам, потому что передовые отряды русских надежно прикрыли Смоленск >с запада. К тому же войско из «Северы» во главе с князем Василием Шемячичем и другими воеводами совершило Дерзкий отвлекающий рейд на Киев и даже сожгло городские посады. Первый этап зимней кампании, таким образом, удался полностью. Но дальше дело застопорилось. В Смоленске оказался сильный гарнизон, мощные стены выдержали многодневный пушечный огонь, а приступы отбивались с большими потерями: во время одного из первых приступов погибло две тысячи русских ратников…
Чтобы уменьшить потери от «огненного боя» со стен было решено предпринять ночной штурм. Начать штурм поручили псковским «пищальникам». По распоряжению великого князя Василия III в лагерь «пищальников» привезли три бочки пива и три бочки меда. Сотник Хоруза потчевал каждого уходящего в бой – словно благословлял на подвиг. Неслышно ступая по снегу, уходили в темноту «пищальники», с саблями у пояса, с «ручницами» за спиной, со штурмовыми лестницами в руках. Следом двинулась «посоха» – вооруженная копьями, топорами, длинными ножами, булавами и кистенями пехота. Застыли у пушек и пищалей пушкари, готовые ударить по гребню стены поддержать штурмующих.
