В 1503 году великий князь литовский Александр, ставший к тому времени и польским королем, запросил мира. По условиям мирного договора Иван III сохранил почти все отвоеванные у Литвы земли: девятнадцать городов и семьдесят волостей. Западная граница России была отодвинута на линию Дорогобуж – Гомель – Чернигов. Однако древний русский город Смоленск остался за Литвой.
А «большого воеводу» Даниила Щеню опять послали оборонять Псковскую землю от ливонских рыцарей, и опять во главе великокняжеской рати. По словам летописца, в 1503 году «немцы приходили ратью на Псков. А великому князю весть пришла наперед. И он послал ко Пскову силу, а воевода был у них князь Данило Васильевич Щеня, да с ним было много князей, и бояр, и детей боярских. Они же немцам не дали к городу приступать и встретили их далеко от града и с немцами бились». В том же году Иван III «послал рать устюжан и двинян стеречь Ивангород от немцев».
В 1506 году обострилось положение на «казанской украине», и немедленно туда был переброшен Даниил Щеня, признанный уже воевода: в военной иерархии Российского государства он занимал второе место вслед за «воеводой московским». В разрядной книге записано: «По казанским вестям послал великий князь в Муром князя Даниила Васильевича», причем специально оговаривалось, как только «воеводы сойдутся казанского для дела», быть «в большом полку Данилу Васильевичу».
При новом великом князе Василии III Даниил Щеня стал, наконец, «воеводой московским», официально заняв пост главнокомандующего. Приближалась новая война с Литвой и Польшей, во главе военной организации Российского государства, естественно, оказался самый известный и опытный полководец.
В 1507 году новый великий князь литовский Сигизмунд I Старый принял решение о войне с Россией, в феврале его поддержал литовский сейм, а в марте начались военные действия. Сначала это были мелкие пограничные стычки, в которых принимал участие и Даниил Щеня. В июле 1508 года он вместе с Яковом Захарьиным осадил Оршу. Однако артиллерийский обстрел не разрушил городских укреплений. К тому времени к берегу Днепра близ Орши вышло большое войско Сигизмунда. Десять дней противники стояли друг против друга на разных берегах. Продолжать осаду Орши, имея перед собой «литовскую силу», было опасно, и русские воеводы отвели полки к Вязьме. В сентябре Даниил Щеня стремительным рейдом захватил Торопец, «а которые люди литовские приводили торопчан к целованию за короля, и те люди бежали». Это был один из самых удачных походов кампании 1508 года, проходившей с переменным успехом. Щеня со своими людьми остался для обороны Торопца.
