Даже через многие годы Николай Степанович не только не любил вспоминать гимназию Гуревича, но даже название Лиговской улицы наводило на него тоску. Правда, и в гимназии была отдушина — это рукописный литературный журнал, где напечатали его рассказ о путешествии во льдах.
Коля интересовался и новостями из Царского Села. Когда мальчик узнал, что 29 мая 1899 года там будет установлен памятник Пушкину, он упросил Анну Ивановну свозить его на праздник. На открытии памятника присутствовали сын поэта генерал-лейтенант А. А. Пушкин и его сын, то есть внук поэта офицер Григорий Пушкин. Гумилёв смотрел на них во все глаза, ища черты сходства с великим поэтом.
Дети подрастали, и семья Гумилёвых перебралась в удобную, просторную квартиру на Невском проспекте в доме 97. Митя был аккуратен и не успевал истрепать свою одежду, но Коля никогда не соглашался за ним что-либо донашивать. А виной всему была неловкая шутка старшего брата. Когда Мите исполнилось десять лет, ему купили новое пальто, а старое, почти новое, Анна Ивановна решила передать Коле. Мите захотелось подшутить над братом, гордецом и задавакой. Он принес ему пальто и небрежно бросил: «На, носи мои обноски!» Коля весь вспыхнул от возмущения, и никакие уговоры матери не могли заставить его надеть злополучное пальто.
Все знали, как Коля не любил занятия в гимназии. Разрядить обстановку неожиданно помог случай. У Мити Гумилёва нашли туберкулез. Родители переполошились, стали консультироваться с врачами. Что делать? Им посоветовали переменить климат, ехать на Кавказ, в Тифлис. Степан Яковлевич срочно продал Поповку, мебель из петербургской квартиры. Гумилёвы стали готовиться к отъезду. Больше других перемене был рад Коля. Но сначала было решено провести лечение кумысом. Первым уехал в Славянск глава семьи. Митя и Коля вместе с Анной Ивановной летом 1900 года отправились впервые не в Поповку, а в деревню Подстепановку, находившуюся неподалеку от Самары, чтобы попить кумыс. Степан Яковлевич знал, какое благотворное влияние оказывает этот напиток на легкие. В семье очень боялись, что и Коля может вслед за братом заболеть. Отец из Славянска, не заезжая за семьей, отправился в Тифлис подыскивать квартиру и работу.
Ближе к осени Степан Яковлевич прислал телеграмму с новым адресом и Анна Ивановна с сыновьями села на пароход, идущий до Астрахани, а потом Каспийским морем добралась до Баку, откуда на поезде уехала в Тифлис. Для Гумилёвых началась новая жизнь. Новые люди, новый город и южная природа.
