Вскоре из Симоновой обители к преподобному пришли любимые им иноки Зеведей и Дионисий, а затем Нафанаил, впоследствии келарь обители. Многие стали приходить к преподобному и просить удостоить их иночества. Святой старец понял, что время его безмолвия кончилось.
В 1397 г. он построил храм в честь Успения Пресвятой Богородицы.
Когда в окрестности распространилась молва, что пришедший из Москвы архимандрит Кирилл устраивает в пустыне монастырь, то боярину Феодору пришло на мысль, что верно архимандрит принес с собой много денег, и он послал слуг своих ограбить Кирилла. Но две ночи сряду подходили те к обители и видели вокруг обители ратных людей. Феодор подумал, что верно пришел кто-нибудь из московских вельмож к Кириллу и послал узнать, кто такой пришел. Ему отвечали, что более недели, как никого из посторонних не было в обители. Тогда Феодор пришел в чувство и, посетив обитель, со слезами исповедал Кириллу грех свой. Преподобный сказал ему: «Будь уверен, сын мой Феодор, что ничего нет у меня, кроме одежды, которую видишь на мне, и нескольких книг». Боярин с того времени стал благоговейно уважать Кирилла и каждый раз, как только приходил у нему, приносил рыбу или что-нибудь другое. После того пришел к нему молчальник Игнатий, муж высокой добродетели; в течение 30 лет жизни в обители Кирилловой он был после Кирилла первым примером подвижничества. Он никогда не ложился для сна и засыпал стоя, прислонясь к стене; нищета и нестяжательность его достигли высшей степени.
Когда в обители Кирилловой умножилось число братий, преподобный дал для нее устав общежития и освящал его примером своей жизни. В церкви никто не смел беседовать и никто не должен был выходить из нее прежде окончания службы; к святому Евангелию подходили по старшинству. За трапезу садились также каждый на своем месте и в трапезе была тишина; в пищу предлагались только три кушанья. Весьма строго заповедал преподобный, чтобы ни при нем, ни после него хмельных напитков не только не пили, но и не держали в обители. Из трапезы каждый молча шел в свою келлию, не заходя к другому. Никто не смел получать ни писем, ни подарков, помимо преподобного — к нему приносили нераспечатанные письма; без его благословения и не писали писем. Деньги хранились в монастырской казне, и ни у кого не было никакой собственности, даже пить воду ходили в трапезу. В келлии же ничего не держали, кроме икон и книг, и она никогда не запиралась. Иноки старались один перед другим являться как можно раньше к службе Божией и на монастырские работы, подвизаясь не для людей, а для Господа. Когда случался недостаток в хлебе и братия понуждали настоятеля послать за хлебом к христолюбцам, преподобный отвечал: «Бог и Пречистая Богоматерь не забудут нас, иначе зачем и жить нам на земле?» И не дозволял докучать мирянам просьбами о подаянии. У него был ученик, по имени Антоний, опытный в делах духовных и житейских; его посылал он однажды в год закупить все нужное для монастыря, в прочее же время никто не выходил из обители, а если присылалась какая-либо милостыня, с любовью ее принимали как дар Божий.
