Вскоре архимандрит Феодор был избран епископом в Ростове, а на его место в Симонов возвели преподобного Кирилла, не внимая его слезам и отрицанию. Это было в 1390 году. Но прп. Кирилл, теперь уже архимандрит, не изменил образа жизни и в свободное время выходил на работу вместе с послушниками. Богатые и знатные люди стали посещать преподобного, чтобы слушать его наставления. Это смущало смиренный дух святого, и он, как ни упрашивали братия, не остался настоятелем, а затворился в своей прежней келлии. Но и здесь частые посетители беспокоили преподобного, и он перешел на старое Симоново. Душа преподобного Кирилла устремилась к безмолвию, и он молил Матерь Божию указать ему место, полезное для спасения. Однажды ночью, читая, как всегда, акафист пред иконой Божией Матери Одигитрия, он услышал голос: «Иди на Белоозеро, там тебе место». Вместе с тем заблистал свет, и из оконца Кирилл увидел на дальнем севере озаренное место. Услышав от друга своего Ферапонта (память 27 мая/9 июня), какова страна Белозерская, он с той же иконой Богоматери отправился на Белоозеро в сопровождении друга.
В Белозерской стороне, тогда глухой и малолюдной, долго ходили странники и взошли на гору Мяуру. Это самая высокая гора в окрестности Белозерской. Подошву ее омывают волны озера Сиверского. Леса, луга, воды соединились здесь на огромном пространстве и образовали одно из прекраснейших мест России. С одной стороны Шексна разливается извилинами по лугам необозримым, с другой — несколько синих озер разбросано среди густых лесов. Здесь прп. Кирилл увидел то место, которое в видении назначено было для его пребывания, и пал благодарной душой пред Пречистой. Сойдя с горы на площадь, окруженную лесом, поставил он крест, а вблизи его пустынники выкопали землянку. Преподобный Ферапонт вскоре удалился в другое место, и преподобный Кирилл не один год в одиночестве подвизался в подземной келлии. Однажды святой Кирилл, томимый странным сном, лег уснуть под сосной, но едва он закрыл глаза, как услышал голос: «Беги, Кирилл!» Только успел преподобный Кирилл отскочить, как сосна рухнула. Из этой сосны подвижник сделал крест. Прп. Кирилл молился потом, чтобы Господь отнял от него тяжкий сон, и с того времени мог он по несколько суток оставаться без сна. В другой раз преподобный Кирилл чуть не погиб от пламени и дыма, когда расчищал лес, но Бог хранил Своего угодника. Один крестьянин пытался поджечь келлию преподобного. Не раз он подходил к келлии, чтобы выполнить свой умысел; он подложил огонь, но огонь погас. Тогда со слезами раскаяния исповедал он грех свой прп. Кириллу и по его просьбе пострижен был в монашество.
